4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-5-cyano-2H-1,2,3-triazole；5-(4-methylphenyl)-2H-triazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: SYPJOSSWJOUPDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)propiolonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Silver-Mediated Direct C–H Cyanation of Terminal Alkynes with N-Isocyanoiminotriphenylphosphorane

  摘要：

  A direct cyanation of terminal alkynes for the synthesis of propionitrile derivatives, with the aid of silver salt using water additive, has been achieved. The cyano source used is N-isocyanoiminotriphenylphosphorane, which is nontoxic, safe, and easy to handle. This protocol is characterized by its operational simplicity, high efficiency with excellent yields, broad substrate scope, and greater functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02743

文献信息

• Metal-Free Multicomponent Reaction for Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(<i>NH</i> )-Triazoles
  作者：Guang-Long Wu、Qin-Pei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701587

  日期：2018.5.16

  A metal‐free domino reaction was developed for efficient synthesis of 4,5‐disubstituted 1,2,3‐(NH)‐triazoles by sequentially coupling sulfur salts with aldehydes and sodium azide. In the presence of L‐proline, olefinic sulfur salt intermediates rather than epoxides are formed in situ via the coupling of sulfur salts with aldehydes and cyclize with azide ion. This process features mild conditions, high

  通过顺序地将硫盐与醛和叠氮化钠偶联，开发了一种无金属的多米诺反应，可有效合成4,5-二取代的1,2,3-（NH）-三唑。在L-脯氨酸存在下，通过硫盐与醛的偶合并与叠氮化物离子环合，就可以在原位形成烯属硫盐中间体而不是环氧化物。该工艺具有温和的条件，高效率，可商购的起始原料以及广泛的底物范围。
• Tandem Knoevenagel-[3+2] cycloaddition-elimination reactions: one-pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.146

  日期：2012.1

  found to catalyse Knoevenagel condensation between aromatic aldehyde and cyano compound with active methylene hydrogens and this has led to a successful route for the one pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles from aldehydes through Knoevenagel-[3+2]cycloaddition-elimination sequence. In the formation of 5-aryl-2H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile derivatives, the reaction has been found

  已发现叠氮化钠催化芳香醛和氰基化合物与活性亚甲基氢之间的Knoevenagel缩合反应，这已导致一锅法合成一锅法合成4,5-二取代1,2,3-（NH）-三唑的成功途径。通过Knoevenagel- [3 + 2]环加成-消除序列形成醛。在形成5-芳基-2 H -1,2,3-三唑-4-腈的衍生物中，发现该反应在水中有效地发生。
• A Mild Multi-Component Reaction for the Synthesis of 4,5-Disubstituted 1H-1,2,3-Triazoles from Phosphonium Salts, Aldehydes, and Sodium Azide
  作者：Qin-Pei Wu、Guang-Long Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1609720

  日期：2018.7

  series of representative 4,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles were prepared. A mild and metal-free multi-component reaction to synthesize 4,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles from phosphonium salts, aldehydes, and sodium azide is described. The process undergoes an organocatalyzed coupling of formyl group with phosphonium to form a key intermediate, olefinic phosphonium salt, which is followed by the [3+2]

  摘要 描述了一种温和且无金属的多组分反应，该反应可从phospho盐，醛和叠氮化钠合成4,5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。该方法经历甲酰基与phospho的有机催化偶联以形成关键的中间体烯烃phospho盐，然后将叠氮化物的[3 + 2]环加成到活化的烯烃上。制备了一系列代表性的4，5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。 描述了一种温和且无金属的多组分反应，该反应可从phospho盐，醛和叠氮化钠合成4,5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。该方法经历甲酰基与phospho的有机催化偶联以形成关键的中间体烯烃phospho盐，然后将叠氮化物的[3 + 2]环加成到活化的烯烃上。制备了一系列代表性的4，5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。
• 4,5-二取代1,2,3-三氮唑的合成方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN108341786A

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明涉及一种合成4,5‑二取代1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，所述的方法为：以硫醚、卤代烃、醛和叠氮化钠为原料，一锅法、室温反应；该合成方法无需含金属的催化剂，具有合成产物的收率高、反应条件温和、官能团兼容性好等优点；本发明提供的方法操作步骤安全简单，反应条件温和且底物适用范围广；该方法具有创新性及潜在的实用价值；适合规模化工业化生产。
• CYANOTRIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160229816A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  This invention relates to a cyanotriazole compound represented by the formula (1): wherein each symbols are defined in the specification, or a salt thereof. The compound or a salt thereof stimulates the citric acid cycle activity and/or improves hyperglycemia with less side effects, and excellent safety, and therefore, it is useful for treating and/or preventing diseases or disorders on which citric acid cycle activation and/or improvement of hyperglycemia has a prophylactic and/or therapeutic effect, for example, diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, hepatic steatosis, atherosclerosis and/or cardiovascular disease, as well as diseases or disorders that would benefit from stimulating energy expenditure.

  本发明涉及一种由式（1）表示的氰基三唑化合物，其中每个符号在规范中有定义，或其盐。该化合物或其盐刺激柠檬酸循环活性和/或改善高血糖症的副作用较小，安全性优异，因此，它对于治疗和/或预防柠檬酸循环激活和/或改善高血糖症具有预防和/或治疗作用的疾病或疾病具有用处，例如糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、脂肪肝、动脉粥样硬化和/或心血管疾病，以及那些从刺激能量消耗中受益的疾病或疾病。