N-phenyl-3-(p-tolylthio)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-(p-tolylthio)propanamide
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)sulfanyl-N-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: DRFSWRUGFOSOBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙烯酰胺 、 4-甲苯硫酚 在 C₈H₁₈NO₃⁽¹⁺⁾*C₂H₄NO₂^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到N-phenyl-3-(p-tolylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Nmm基离子液体催化的α，β-不饱和酰胺的Thio-Michael加成†

  摘要：

  已经开发了一种简单实用的由带有1,2-丙二醇基团的Nmm基离子液体催化的α，β-不饱和酰胺硫代-迈克尔加成反应。所有在碳末端没有取代基的α，β-不饱和酰胺都可以与水中的亲硫试剂顺利反应。同时，对于在碳末端带有取代基的α，β-不饱和酰胺的硫代-迈克尔加成反应，也可在无溶剂条件下于55°C成功获得相关产物。此外，IL催化剂是可回收的并且可用于克级合成。

  DOI：

  10.1039/c7ra08956b

文献信息

• The ion–neutral complex‐mediated fragmentation reaction in electrospray ionization tandem mass spectrometric analysis of <i>N</i> ‐phenyl‐3‐(phenylthio)propanamides
  作者：Jing Li、Yuanjiang Pan、Bajin Chen

  DOI：10.1002/rcm.9333

  日期：2022.8.30

  Amides are the fundamental units of both peptides and proteins, and also important functional groups of medical chemicals. Investigation of the fragmentation mechanism of amides in the gas phase is scientifically important for structural analysis. However, understanding of this problem is still elusive.

  酰胺是肽和蛋白质的基本单位，也是医药化学品的重要官能团。研究酰胺在气相中的断裂机理对于结构分析具有重要的科学意义。然而，对这个问题的理解仍然难以捉摸。
• Nmp-based ionic liquids: Recyclable catalysts for both hetero-Michael addition and Knoevenagel condensation in water
  作者：Pengkun Yang、Yawei Liu、Ling Chai、Zhenzhen Lai、Xiaomin Fang、Baoying Liu、Wenkai Zhang、Minghua Lu、Yuanqing Xu、Hao Xu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1434544

  日期：2018.5.3

  A series of novel N-methyl piperidine (Nmp)-based ionic liquids with 1,2-propanediol group are synthesized and used as catalysts for both hetero-Michael addition of alpha,beta-unsaturated amides and Knoevenagel condensation at room temperature in water; and all the examined substrates could be transformed into corresponding products in good to excellent yields. Meanwhile IL-catalyzed hetero-Michael addition of alpha,beta-unsaturated amides in water has not been reported in the previous literatures. Additionally, the catalyst is recyclable for the two reactions. This finding provides a green catalyst for both hetero-Michael addition of alpha,beta-unsaturated amides and Knoevenagel condensation in water.