2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Phenylprop-2-ynoxy)acetonitrile
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: GPWKRPMVZHUQMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-癸炔 、 2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)acetonitrile 在 (E,E)-N,N'-(pyridine-2,6-diylbis(methanylylidene))bis(4-(benzyloxy)-2,6-diisopropylaniline) 、 iron(II) acetate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 以45%的产率得到2,3-dibutyl-4-phenyl-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Cycloaddition of Alkynenitriles and Alkynes

  摘要：

  The combination of Fe(OAc)(2) and an electron-donating, sterically hindered pyridyl bisimine ligand catalyzes the cycloaddition of alkynenitriles and alkynes. A variety of substituted pyridines were obtained in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol2009939
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 溴乙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助镍催化炔烃腈催化的[2 + 2 + 2]环加成反应：熔融吡啶的高效合成

  摘要：

  已开发出Ni / BPh 3催化炔烃与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，这为在温和的反应条件下合成熔融吡啶提供了一条有效途径。机理研究表明，可能通过炔烃与腈部分的异质偶联形成氮杂氮杂环作为关键反应中间体。路易斯酸催化剂对于成功的转化至关重要，这被认为可以促进氧化环化过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201603829

文献信息

• Ru(II)‐Catalyzed Regioselective Hydroarylative Coupling of Indolines with Internal Alkynes by C−H Activation
  作者：Raziullah、Mohit Kumar、Afsar Ali Khan、Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Jayanti Vaishnav、Ruchir Kant、Ravi Sankar Ampapathi、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/ejoc.202100085

  日期：2021.4.15

  A hydroarylative coupling of internal alkynes with indolines and tetrahydroquinolines has been developed using the bench‐stable and inexpensive ruthenium (II) catalyst. The applicability of this methodology has been demonstrated by the late stage functionalization of natural products, biologically active molecules, and APIs.

  使用稳定且廉价的钌（II）催化剂开发了内部炔烃与二氢吲哚和四氢喹啉的加氢芳基化偶联剂。天然产物，生物活性分子和API的后期功能化已证明了该方法的适用性。
• Attempts at vinyl radical carbonylation through cyclization onto carbonyl and cyano groups
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00458-x

  日期：1998.7

  Sulfanylvinyl radicals 4–6, 16, produced from toluenesulfanyl radical addition to alkynes 1–3, 15, gave only products arising from cyclization onto the thiophenyl ring and H-abstraction. No products were obtained deriving from possible 5-membered cyclization onto the esteric or thioesteric carbonyl group. Similar results were obtained from toluenesulfanyl radical addition to alkynyl nitriles 20 and

  Sulfanylvinyl基团4-6，16，从toluenesulfanyl基加至炔烃制备1-3，15，给从环化而产生到噻吩环和H-抽象仅产品。没有得到从可能的五元环化到酯或硫代酯羰基上的产物。从甲苯硫烷基到炔基腈20和24的加成反应也得到了相似的结果，但没有提供任何证据表明5或6元乙烯基自由基环合到脂肪族氰基上。相反，甲苯硫基-和苯硫基-乙烯基基团32和37a均平滑地环化到芳族氰基上，从而生成酮35和39。该协议代表了一种新型的间接自由基羰基化，并提供了一种有用的合成茚满的方法。
• Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Alkyne-Nitriles with Alkynes Assisted by Lewis Acids: Efficient Synthesis of Fused Pyridines
  作者：Xu You、Xin Xie、Gaonan Wang、Meijun Xiong、Renhong Sun、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.201603829

  日期：2016.11.14

  A Ni/BPh3 catalyzed [2+2+2] cycloaddition of alkyne‐nitriles with alkynes has been developed, which provides an efficient route to fused pyridines under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicate that an azanickelacycle via heterocoupling of an alkyne with a nitrile moiety is possibly formed as a key reaction intermediate. The Lewis acid catalyst is crucial to the successful transformation

  已开发出Ni / BPh 3催化炔烃与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，这为在温和的反应条件下合成熔融吡啶提供了一条有效途径。机理研究表明，可能通过炔烃与腈部分的异质偶联形成氮杂氮杂环作为关键反应中间体。路易斯酸催化剂对于成功的转化至关重要，这被认为可以促进氧化环化过程。
• Direct Photoexcitation of Ethynylbenziodoxolones: An Alternative to Photocatalysis for Alkynylation Reactions**
  作者：Stephanie G. E. Amos、Diana Cavalli、Franck Le Vaillant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.202110257

  日期：2021.10.25

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) are commonly used as radical traps in photocatalytic alkynylations. Herein, we report that aryl-substituted EBX reagents can be directly activated by visible light irradiation. They act as both oxidants and radical traps, alleviating the need for a photocatalyst in several reported EBX-mediated processes, including decarboxylative and deboronative alkynylations, the oxyalkynylation

  乙炔基苯并氧杂环酮 (EBX) 通常用作光催化炔基化反应中的自由基捕获剂。在此，我们报道芳基取代的 EBX 试剂可以通过可见光照射直接激活。它们既可以作为氧化剂，也可以作为自由基捕获剂，减轻了一些已报道的 EBX 介导过程中对光催化剂的需求，包括脱羧和脱硼炔基化、烯酰胺的氧炔基化和 THF 的 CH 炔基化。此外，该方法还可应用于从叔醇通过稳定的草酸盐以及从叔胺通过芳基亚胺合成炔化季中心。还开发了使用 4CzIPN 作为有机染料的光催化工艺用于草酸盐的脱氧炔基化。
• Copper-catalysed Csp³–Csp cross-couplings between cyclobutanone oxime esters and terminal alkynes induced by visible light
  作者：Binlin Zhao、Yixiao Wu、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/d0cc00988a

  日期：——

  copper-catalysed C-C bond cleavage. This approach was applied to prepare a series of highly functionalized alkynyl nitriles using readily available cyclobutanones and terminal alkynes. Mechanistic exploration showed that the in situ generated copper acetylide complex is an effective photosensitive catalyst to promote the C-C bond cleavage of cycloketoxime esters through a radical process.

  通过光诱导的铜催化的CC键断裂，实现了Csp3-Csp键构建的新型转化。使用容易获得的环丁酮和末端炔烃，将该方法应用于制备一系列高度官能化的炔基腈。机理研究表明，原位生成的乙炔铜配合物是一种有效的光敏催化剂，可通过自由基过程促进环酮肟酯的CC键裂解。