5-(4-tolyl)thio-6-chlorouracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(4-tolyl)thio-6-chlorouracil
• 英文别名: 6-chloro-5-(p-tolylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-chloro-5-(4-methylphenyl)sulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 268.724
• InChiKey: KLHBDKAYVSNWBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯尿嘧啶 、 4-甲苯硫酚 在 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到5-(4-tolyl)thio-6-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  NaI / H2O2介导的未保护尿嘧啶及其衍生物的亚磺酰化和硒基化。

  摘要：

  建立了有效的碘化物催化/过氧化氢介导的未保护的尿嘧啶及其衍生物与简单硫醇和二硒化物的亚磺酰化和硒基化反应。这种偶联耐受多种官能团，以良好至极佳的收率（高达93％）提供各种5-硫/硒取代的尿嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02183

文献信息

• 制备5-硫/硒修饰尿嘧啶衍生物的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN109651267B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于有机化学领域，具体涉及一种高效制备5‑硫/硒修饰尿嘧啶衍生物的方法。所述方法为：在碘源、氧化剂存在下，在溶剂中，使得式I所示硫酚类化合物或式II所示二硒醚类化合物与式III所示尿嘧啶反应，得到式IV所示5‑硫修饰尿嘧啶衍生物或式V所示5‑硒修饰尿嘧啶衍生物。本发明提供了一种无金属催化，无预先官能化的一步法制备硫/硒修饰尿嘧啶类化合物的通用方法，该方法绿色简洁可行，原料简单易得，底物范围广，应用前景广泛。
• Iodine-catalyzed regioselective direct sulfenylation of uracil with sulfonyl hydrazide as sulfur source under solvent free conditions
  作者：Cong Wang、Qi-Yun Peng、Yi Wu、Yan-Ling He、Xiao-He Zheng、Hai-Bo Wang、Jia-Min Xin、Qing He、Jun Xie、Lei Tang

  DOI：10.1039/d3ra07398j

  日期：——

  A facile method was developed for the selective thioetherification of uracils using sulfonyl hydrazide as the thioetherification reagent. This method offers advantages such as avoiding the use of additives and expensive metal catalysts, and providing good to excellent yields of various uracil thioethers. Experimental studies have demonstrated that the reaction follows a free radical pathway. Notably

  开发了一种使用磺酰肼作为硫醚化试剂对尿嘧啶进行选择性硫醚化的简便方法。该方法具有多种优点，例如避免使用添加剂和昂贵的金属催化剂，并提供各种尿嘧啶硫醚的良好至优异的产率。实验研究表明该反应遵循自由基途径。值得注意的是，该反应可以在没有溶剂的情况下进行。