methyl 4-benzyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine-6-carboxylate | 338393-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: methyl 4-benzyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-benzyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-6-carboxylate；methyl 4-benzyl-3-oxo-1,4-benzothiazine-6-carboxylate
• CAS: 338393-82-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD01569220
• 分子量: 313.377
• InChiKey: ZDIFOABVINGWIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine-6-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.2 g的产率得到4-benzyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  人类STING的有效小分子活化剂的发现

  摘要：

  衔接蛋白STING通过触发强大的干扰素应答，在胞质核酸的先天免疫传感中起主要作用。尽管该蛋白对于严重的未满足的疾病，包括癌症和传染病，作为潜在治疗靶标的重要性，但仍然缺乏STING配体。与苯并噻嗪酮系列弱STING激活的（人EC开始50〜10微米），我们确定了几个化学型与所有主要的蛋白多晶型亚微摩尔STING活动。基于羟吲哚核心结构的示例化合物53证明了STING（人EC 50永生细胞和原代细胞中的185 nM）和与STING激活一致的细胞因子诱导指纹图谱。我们的研究确定了一系列相关的有效小分子人STING激活剂系列，它们有可能被开发为免疫调节疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112869
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((2-ethoxy-2-oxoethyl)thio)-3-nitrobenzoate 在 四丁基溴化铵 、 铁粉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 4-benzyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  人类STING的有效小分子活化剂的发现

  摘要：

  衔接蛋白STING通过触发强大的干扰素应答，在胞质核酸的先天免疫传感中起主要作用。尽管该蛋白对于严重的未满足的疾病，包括癌症和传染病，作为潜在治疗靶标的重要性，但仍然缺乏STING配体。与苯并噻嗪酮系列弱STING激活的（人EC开始50〜10微米），我们确定了几个化学型与所有主要的蛋白多晶型亚微摩尔STING活动。基于羟吲哚核心结构的示例化合物53证明了STING（人EC 50永生细胞和原代细胞中的185 nM）和与STING激活一致的细胞因子诱导指纹图谱。我们的研究确定了一系列相关的有效小分子人STING激活剂系列，它们有可能被开发为免疫调节疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112869

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE STING ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE STING À PETITES MOLÉCULES
  申请人：CURADEV PHARMA PVT LTD

  公开号：WO2021161230A4

  公开（公告）日：2021-10-07
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF HUMAN STING
  申请人：Curadev Pharma Limited

  公开号：US20200138827A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention relates to compounds of formula (I). The compounds may be used to modulate the Stimulator of Interferon Genes (STING) protein and thereby treat diseases such as cancer and microbial infections.
• WO2023/17451
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2023/17452
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——