1,3-bis(7'-azaindolyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-bis(7'-azaindolyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylphenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: JBUCDORARGGFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 1,3-bis(7'-azaindolyl)benzene 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到1,3-bis(7-azaindolyl)benzeneplatinum(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯-氮对三齿 N^C^N 铂 (II) 配合物的取代反应性的有害影响。动力学和机械研究

  摘要：

  摘要 1,3-双(吡啶基)苯氯化铂(II) (Pt1), 1,3-双(N-吡唑基)苯氯化铂(II) (Pt2), 1, 3-双（8-喹啉）苯氯化铂（II）（Pt3）和1,3-双（7-氮杂吲哚基）苯氯化铂（II）（Pt4）由三种具有不同空间需求的中性亲核试剂硫脲（Tu )、N,N'-二甲基硫脲 (Dmtu) 和 N,N,N,'N-四甲基硫脲 (Tmtu) 在甲醇中的准一级条件下进行研究。使用停流和紫外-可见分光光度计技术将研究作为浓度和温度的函数进行。观察到的置换的伪一阶速率常数服从速率定律： 。刚性平面五元螯合物（Pt1和Pt2）的反应性受顺式部分σ/π特性的推拉效应影响，而在六元络合物（Pt3和Pt4）中，它是取决于它们的结构拓扑和电子特性。该研究表明，螯合物中吡咯-N π-供体的存在，无论螯合物的大小、刚性/柔韧性和对称性如何，都会阻碍配体取代反应。二阶动力学和大的负熵支持关联激活模式。进行

  DOI：

  10.1080/00958972.2015.1125892
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 1,3-二溴苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以11%的产率得到1,3-bis(7'-azaindolyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  吡咯-氮对三齿 N^C^N 铂 (II) 配合物的取代反应性的有害影响。动力学和机械研究

  摘要：

  摘要 1,3-双(吡啶基)苯氯化铂(II) (Pt1), 1,3-双(N-吡唑基)苯氯化铂(II) (Pt2), 1, 3-双（8-喹啉）苯氯化铂（II）（Pt3）和1,3-双（7-氮杂吲哚基）苯氯化铂（II）（Pt4）由三种具有不同空间需求的中性亲核试剂硫脲（Tu )、N,N'-二甲基硫脲 (Dmtu) 和 N,N,N,'N-四甲基硫脲 (Tmtu) 在甲醇中的准一级条件下进行研究。使用停流和紫外-可见分光光度计技术将研究作为浓度和温度的函数进行。观察到的置换的伪一阶速率常数服从速率定律： 。刚性平面五元螯合物（Pt1和Pt2）的反应性受顺式部分σ/π特性的推拉效应影响，而在六元络合物（Pt3和Pt4）中，它是取决于它们的结构拓扑和电子特性。该研究表明，螯合物中吡咯-N π-供体的存在，无论螯合物的大小、刚性/柔韧性和对称性如何，都会阻碍配体取代反应。二阶动力学和大的负熵支持关联激活模式。进行

  DOI：

  10.1080/00958972.2015.1125892

文献信息

• Organoboron luminescent compounds and methods of making and using same
  申请人：Wang Suning

  公开号：US20060036114A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention provides three-coordinated organoboron compounds that are useful for photoluminescence and electroluminescence. Compounds of the invention include light emitters, preferably emitting intense blue light, electron transporters, hole transporters and hole injectors. A particularly preferred such compound is p-(1-naphthylphenylamino)-4,4′-biphenyldimesitylborane (BNPB), which demonstrates all of these properties. The invention further provides methods of synthesizing such three-coordinated boron compounds, methods of producing photoluminescence and electroluminescence, methods for charge transports, methods for hole injection, methods of applying the compounds in thin films, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, and electroluminescent displays.

  这项发明提供了对于光致发光和电致发光有用的三配位有机硼化合物。该发明的化合物包括发光剂，最好是发射强烈蓝光的发光剂，电子传输剂，空穴传输剂和空穴注入剂。一种特别优选的化合物是对-(1-萘基苯基氨基)-4,4′-联苯二甲苯基硼烷（BNPB），它展示了所有这些性质。该发明还提供了合成这种三配位硼化合物的方法，生产光致发光和电致发光的方法，电荷传输的方法，空穴注入的方法，将这些化合物应用于薄膜的方法，以及在荧光探针和电致发光显示器中使用该发明的化合物的用途。
• Deprotometalation-Iodolysis and Direct Iodination of 1-Arylated 7-Azaindoles: Reactivity Studies and Molecule Properties
  作者：Mohamed Yacine Ameur Ameur Messaoud、Ghenia Bentabed-Ababsa、Ziad Fajloun、Monzer Hamze、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.3390/molecules26206314

  日期：——

  iodides/bromides. The 1-arylated 7-azaindoles thus obtained were subjected to deprotometalation-iodolysis sequences using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide as the base and the corresponding zinc diamide as an in situ trap. The reactivity of the substrate was discussed in light of the calculated atomic charges and the pKa values. The behavior of the 1-arylated 7-azaindoles in direct iodination was then

  首先比较了 7-氮杂吲哚和芳基/杂芳基碘化物/溴化物之间铜催化 CN 键形成的五种方案。使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂作为碱和相应的二氨基锌作为原位捕集器，对由此获得的1-芳基化7-氮杂吲哚进行脱原金属化-碘解序列。根据计算的原子电荷和pKa值讨论了底物的反应性。然后研究了 1-芳基化 7-氮杂吲哚在直接碘化中的行为，并通过考虑 HOMO 轨道系数和原子电荷来解释结果。最后，产生的一些碘化物（通常是原始的）参与吲哚的N-芳基化。虽然收集了 15 种合成化合物的晶体学数据，但也评估了其他化合物的生物特性（抗菌、抗真菌和抗氧化活性）。
• Synthesis of Re(I) complexes bearing tridentate 2,6-bis(7′-azaindolyl)phenyl ligand with green emission properties
  作者：Kazuyasu Tani、Hidehiro Sakurai、Hiroyuki Fujii、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.02.023

  日期：2004.5

  The Re(I) complexes bearing 2,6-bis(7′-azaindolyl)phenyl ligand as a tridentate ligand were synthesized by treatment with Re2(CO)10. The structures of the complexes were confirmed by X-ray crystallography. Both 7-azaindolyl ligands of Re(I) complexes are present in butterfly forms. The Re–Cipso bonds showed a partial double bond character by π back-donation between the phenyl moiety and Re atom. In

  了Re（I）配合轴承2,6-双（7 ' -azaindolyl）苯基配体为三齿配体是通过用再合成2（CO）10。配合物的结构通过X射线晶体学确认。Re（I）配合物的两个7-氮杂吲哚基配体均以蝴蝶形式存在。Re-C ipso键通过苯基部分和Re原子之间的π反向供电显示出部分双键特征。在室温下的THF溶液，这些配合物显示出绿色发射（λ EM = 510纳米），这被认为是归因于MLCT（DZ 2（Re）的→π *（7 ' -azaindolyl基团））的含过渡π→π *（7 ' -azaindolyl组）过渡。
• Impact of the linker groups in bis(7-azaindol-1-yl) chelate ligands on structures and stability of Pt(N,N-L)R2 complexes
  作者：Shu-Bin Zhao、Guo-hui Liu、Datong Song、Suning Wang

  DOI：10.1039/b813501k

  日期：——

  class I ligands by single-crystal X-ray diffraction and 1H NMR spectroscopic analyses. Complexes Pt(1,3-BAPr)Me2 and Pt(1,4-BABu)Me2 have been found to have a poor stability, compared to the 1,2-BAB and BAM analogues. Two geometric isomers of the Pt(BAHE)Ph2 complex have been identified by NMR spectra and the structure of one of the isomers has been determined by X-ray diffraction analysis, establishing

  通式为Pt（N，N -L）R 2的新型有机铂（II）配合物，其中L为双（7-氮杂吲哚-1-基）螯合物配体，R是一个 甲基 或一个 苯基，已合成和研究，目的是为了了解连接基团对L的影响 配体Pt（II）配合物的结构和稳定性的研究。L配体在我们的研究中使用的化合物分为两类：I类，其脂族连接基位于两个7-氮杂吲哚基之间，例如-CH 2-（BAM），-（CH 2）3-（1,3-BAPr）和-（CH 2）4-（1,4-BABu），II类，带有芳香族接头，例如1,2-苯基（1,2-BAB）1,3-苯基（1,3-BAB）和1,4-二氢萘-1,4-环氧（BAHE）。这些新的单核Pt（II）配合物的结构已通过单晶X射线衍射分析。对于1,3-BAPr配体，还获得了具有[Pt（SMe 2）Ph 2 ] 2（1,3-BAPr）分子式的双核配合物，并通过以下方法建立了结构X射线衍射分析。通过使用晶体结构数据，检查了
• Organic luminescent compounds and methods of making and using same
  申请人：——

  公开号：US20040265628A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention provides organic compounds of the general structure (1) 1 (1) that are photoluminescent and electroluminescent, emitting intense blue light. The invention further provides methods of synthesizing such compounds, methods of producing photoluminescence and electroluminescence, methods of applying the compounds in thin films, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, electroluminescent displays and as pH probes and metal ion detectors.

  本发明提供了一般结构式（1）1（1）的有机化合物，该化合物具有光致发光和电致发光性质，能够发出强烈的蓝色光。本发明还提供了合成这种化合物的方法，产生光致发光和电致发光的方法，将该化合物应用于薄膜的方法，以及将该化合物用作发光探针、电致发光显示器、pH探针和金属离子探测器的用途。