5-bromo-2-chloro-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₈H₉BrClN
• 分子量: 234.523
• InChiKey: UPTYTTFECBYNRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-chloro-N,N-dimethylaniline 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-chloro-5-(3-(dimethylamino)phenoxy)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的双硅烷-Friedel-Crafts反应合成六元硅氧烷

  摘要：

  我们已经开发了一种催化合成方法来制备苯那西林。含氨基的二芳基醚和二氢硅烷之间的硼烷催化的双硅烷-Friedel-Crafts反应可用于制备各种苯氧西林衍生物，并具有良好的产率。优化的反应条件也适用于二芳基硫醚，以提供其相应的六元硅环产物。代表性的双（二甲基氨基）苯恶沙林的克级合成及其氨基的转化也得到了证明。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.39
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-溴苯胺 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-bromo-2-chloro-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的双硅烷-Friedel-Crafts反应合成六元硅氧烷

  摘要：

  我们已经开发了一种催化合成方法来制备苯那西林。含氨基的二芳基醚和二氢硅烷之间的硼烷催化的双硅烷-Friedel-Crafts反应可用于制备各种苯氧西林衍生物，并具有良好的产率。优化的反应条件也适用于二芳基硫醚，以提供其相应的六元硅环产物。代表性的双（二甲基氨基）苯恶沙林的克级合成及其氨基的转化也得到了证明。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.39

文献信息

• Lewis acid-catalyzed synthesis of silafluorene derivatives from biphenyls and dihydrosilanes <i>via</i> a double sila-Friedel–Crafts reaction
  作者：Yafang Dong、Yuta Takata、Yusuke Yoshigoe、Kohei Sekine、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1039/c9cc07692a

  日期：——

  The synthesis of silafluorene derivatives from aminobiphenyl compounds and dihydrosilanes via a double sila-Friedel–Crafts reaction using a borane catalyst has been achieved. This method is applicable to the synthesis of a variety of silafluorene derivatives, such as multisubstituted silafluorenes, spirosilabifluorenes, and silicon-bridged terphenyl compounds, which are not readily obtained using conventional

  通过使用甲硼烷催化剂的双sila-Friedel-Crafts反应，由氨基联苯化合物和二氢硅烷合成了silafluorene衍生物。该方法适用于各种硅芴衍生物的合成，例如多取代的硅芴，螺硅双芴和硅桥联的三联苯化合物，这些都是使用常规合成方法不易获得的。另外，我们已经证明了这些硅芴衍生物中的氨基转化为其他取代基。
• [EN] 5-[(PIPERAZIN-1-YL)-3-OXO-PROPYL]-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS ADAMTS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OSTEOARTHRITIS<br/>[FR] DÉRIVÉS 5-[(PIPÉRAZINE-1-YL) -3-OXO-PROPYL]-IMIDAZOLIDINE -2,4-DIONE COMME INHIBITEURS D'ADAMTS POUR LE TRAITEMENT DE L'ARTHROSE
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2016102347A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R, R2, R3a, R3b, and Cy are as defined herein. The present invention discloses compounds inhibiting ADAMTS, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same and methods for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory conditions and/or diseases involving degradation of cartilage and/or disruption of cartilage homeostasis.

  本发明公开了根据式(I)的化合物，其中R、R2、R3a、R3b和Cy如本文所定义。本发明公开了抑制ADAMTS的化合物、其制备方法、包含该化合物的药物组合物以及用于预防和/或治疗涉及软骨降解和/或软骨稳态破坏的炎症状况和/或疾病的方法。
• 5-[(piperazin-l-yl)-3-oxo-propyl]-imidazolidine-2,4-dione derivatives as ADAMTS inhibitors for the treatment of osteoarthritis
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US10941117B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention discloses compounds according to Formula I: Wherein R1, R2, R3a, R3b, and Cy are as defined herein. The present invention relates to compounds inhibiting ADAMTS, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory conditions, and/or diseases involving degradation of cartilage and/or disruption of cartilage homeostasis by administering a compound of the invention.

  本发明公开了符合式 I 的化合物： 其中R1、R2、R3a、R3b和Cy如本文所定义。 本发明涉及抑制 ADAMTS 的化合物、其生产方法、包含本发明化合物的药物组合物以及使用本发明化合物进行治疗的方法，通过施用本发明化合物来预防和/或治疗炎症和/或涉及软骨降解和/或破坏软骨稳态的疾病。
• 5-[(PIPERAZIN-1-YL)-3-OXO-PROPYL]-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS ADAMTS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OSTEOARTHRITIS
  申请人：Galapagos NV

  公开号：EP3237406B1

  公开（公告）日：2019-02-06
• US9926281B2
  申请人：——

  公开号：US9926281B2

  公开（公告）日：2018-03-27