methyl (S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(tributylstannyl)hept-6-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(tributylstannyl)hept-6-enoate
• 英文别名: methyl (E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-tributylstannylhept-6-enoate
• 化学式: C₂₆H₅₄O₃SiSn
• 分子量: 561.508
• InChiKey: DOTKSSXITJUXTF-HHUWXINPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(tributylstannyl)hept-6-enoate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到methyl (S,E )-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-iodohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸代谢物 Hemiketal E2 的全合成及生物活性

  摘要：

  半缩酮 E 2 (HKE 2 ) 的全合成已使用金 (I) 介导的环异构化，然后氧化烯醇醚产物以引入独特的酮基半缩酮，即 HKE 2的核心结构。合成的半缩酮 E 2在抑制人血小板聚集方面再现了生物合成衍生的 HKE 2 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01578
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(tributylstannyl)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸代谢物 Hemiketal E2 的全合成及生物活性

  摘要：

  半缩酮 E 2 (HKE 2 ) 的全合成已使用金 (I) 介导的环异构化，然后氧化烯醇醚产物以引入独特的酮基半缩酮，即 HKE 2的核心结构。合成的半缩酮 E 2在抑制人血小板聚集方面再现了生物合成衍生的 HKE 2 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01578

文献信息

• Design and Synthesis of Benzene Congeners of Resolvin E2, a Proresolving Lipid Mediator, as Its Stable Equivalents
  作者：Yuto Murakami、Hayato Fukuda、Ryuta Muromoto、Koki Hirashima、Kohei Ishimura、Koichi Fujiwara、Jun Ishihara、Tadashi Matsuda、Mizuki Watanabe、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00596

  日期：2020.4.9

  because of their polyunsaturated structures. To address this issue, we designed benzene congeners of RvE2, i.e., o-, m-, and p-BZ-RvE2s, as stable equivalents of RvE2 by replacing the unstable skipped diene moiety with a benzene ring on the basis of computational conformation studies and synthesized these congeners via a short common route through two Stille couplings. o-BZ-RvE2 exhibited more potent

  Resolvins（Rvs）是高效的抗炎脂质介体，由于其多不饱和结构而在化学和生物学上不稳定。为了解决此问题，我们在计算构象研究的基础上，通过用苯环取代不稳定的跳过的二烯部分，将RvE2的苯同类物（即邻，间和对-BZ-RvE2s）设计为RvE2的稳定当量。并通过两个Stille偶联通过一条短路径合成了这些同类物。与RvE2相比，o-BZ-RvE2具有更强的抗炎活性和更高的代谢稳定性。因此，o-BZ-RvE2被确定为RvE2的稳定等同物，可作为具有新作用机制的抗炎药的前导物以及用于研究RvE2介导的炎症解决途径的生物工具。
• STABLE EQUIVALENT OF RESOLVIN E2
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION HOKKAIDO UNIVERSITY

  公开号：US20230099067A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  The present invention provides a compound represented by General Formula (1) or (1′) [in the formula, R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom or a hydroxy group; R 3 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; R 4 represents a halogen atom or an alkyl group; m indicates the number of R 4 and represents an integer of 0 to 4; in a case where m is 2 or more, a plurality of R 4 's may be the same or different from each other; n represents an integer of 1 to 6; and n′ represents an integer of 1 to 4] and a neutrophil infiltration suppressor containing the compound as an active ingredient.
• Total Synthesis and Biological Activity of the Arachidonic Acid Metabolite Hemiketal E₂
  作者：Robert E. Boer、Juan Antonio Giménez-Bastida、Olivier Boutaud、Somnath Jana、Claus Schneider、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01578

  日期：2018.7.6

  The total synthesis of hemiketal E2 (HKE2) has been accomplished using a gold(I)-mediated cycloisomerization followed by oxidation of the enol ether product to introduce a unique keto-hemiketal, the core structure of HKE2. Synthetic hemiketal E2 reproduced biosynthetically derived HKE2 in the inhibition of human platelet aggregation.

  半缩酮 E 2 (HKE 2 ) 的全合成已使用金 (I) 介导的环异构化，然后氧化烯醇醚产物以引入独特的酮基半缩酮，即 HKE 2的核心结构。合成的半缩酮 E 2在抑制人血小板聚集方面再现了生物合成衍生的 HKE 2 。