potassium 4-methoxyphenylsulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: potassium 4-methoxyphenylsulfinate
• 英文别名: potassium;4-methoxybenzenesulfinate
• 化学式: C₇H₇O₃S*K
• 分子量: 210.295
• InChiKey: GNLWYSKKSGTQLQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-methoxyphenylsulfinate 在 氨基磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以40 mg的产率得到对甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基和杂芳基卤化物的硫化：直接获得砜和磺酰胺

  摘要：

  描述了新颖的钯催化的芳基和杂芳基卤化物的硫化。该反应在温和的条件下进行，并提供了广泛的芳基和杂芳基亚磺酸盐，这是一种有用且用途广泛的合成中间体。利用这种硫化反应，还开发了一种一锅法，可以直接使用砜和磺酰胺。这些转化的实用性通过药物万艾可类似物的平行合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ol403072r
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲砜 在 potassium tert-butylate 、 2,4-二氟溴苄 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 potassium 4-methoxyphenylsulfinate
  参考文献：
  名称：

  由甲基砜合成亚磺酸的通用一锅法

  摘要：

  描述了一种简单有效的将甲基砜转化为亚磺酸的方法。该方法包括用苄基卤化物进行烷基化，然后在过量碱的存在下在单个反应过程中原位消除所得的苯乙烯以产生亚磺酸。通过从甲基砜生成各种亚磺酸来证明烷基化消除序列的有用性。经由亚磺酸盐中间体获得了几种具有生物活性的甲基砜的后期功能化和14 C-标记。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02723

文献信息

• Process for producing allyl halide compound
  申请人：——

  公开号：US20020107422A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  There are disclosed a composition comprising (E)-1,4-dibromo-2-methyl-2-butene and (Z)-1,4-dibromo-2-methyl-2-butene, wherein the ratio of the E isomer to the total amount of the E and Z isomers is 0.9 or more; a process for producing the same and a process using the same to produce an allyl halide compound of formula (1): 1 wherein X denotes a bromine atom, Y denotes an ArS(O) 2 group or an RCOO group, wherein Ar denotes an aryl group which may be substituted and R denotes a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aryl group which may be substituted, and the wavy line means that the derivative is a mixture of an E or Z geometrical isomer.

  本发明涉及一种包含(E)-1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯和(Z)-1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯的组合物，其中E异构体与E和Z异构体的总量之比为0.9或更高；一种生产该组合物的方法以及使用该组合物生产化合物的方法，所述化合物的分子式为（1）：其中X代表溴原子，Y代表ArS(O)2基团或RCOO基团，其中Ar代表可能被取代的芳基，R代表氢原子、低碳烷基或可能被取代的芳基，波浪线表示衍生物是E或Z几何异构体的混合物。
• Late‐Stage ¹⁸ O Labeling of Primary Sulfonamides via a Degradation–Reconstruction Pathway
  作者：Sean W. Reilly、Frank Bennett、Patrick S. Fier、Sumei Ren、Neil A. Strotman

  DOI：10.1002/chem.202000484

  日期：2020.4

  A late-stage 18 O labeling approach of sulfonamides that employs the corresponding unlabeled molecule as the starting material was developed. Upon deamination of the sulfonamide, a sulfinate intermediate was isotopically enriched using eco-friendly reagents H 2 18 O and 15 NH 3 (aq) to afford a M+5 isotopologue of the parent compound. This degradation-reconstruction approach afforded isolated yields

  开发了采用相应未标记分子作为起始原料的磺酰胺的后期18 O标记方法。磺酰胺脱氨基后，使用环保试剂H 2 18 O和15 NH 3（aq）同位素富集亚磺酸盐中间体，得到母体化合物的M + 5同位素。这种降解-重建方法可为稳定的同位素标记（SIL）磺酰胺提供高达96％的分离产率，并且与多种市售疗法（包括celecoxib）兼容（以克为单位）。SIL产品在极端条件下也没有18 O / 16 O逆向交换，进一步验证了这种绿色策略在体外和体内药物标记中的实用性。通过使用13 CH 3，该程序也适用于包括药物相关的甲基砜，
• NHC-Catalyzed Deamination of Primary Sulfonamides: A Platform for Late-Stage Functionalization
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/jacs.8b11800

  日期：2019.1.30

  describe the development and application of a method for the mild, late-stage conversion of primary sulfonamides to several other other functional groups. These reactions occur via initial reductive deamination of sulfonamides to sulfinates via an NHC-catalyzed reaction of transiently formed N-sulfonylimines. The method described here is tolerant of nearly all common functional groups, as exemplified by

  在此，我们描述了一种将初级磺胺类药物温和、后期转化为其他几个官能团的方法的开发和应用。这些反应通过磺酰胺的初始还原脱氨基作用发生，通过 NHC 催化的瞬时形成的 N-磺酰亚胺反应生成亚磺酸盐。这里描述的方法几乎可以容忍所有常见的官能团，例如几种复杂药物化合物的后期衍生化。基于含磺酰胺药物和构建块的流行，我们开发了一种方法，使磺酰胺能够用作合成化学的多功能合成手柄。
• Synthesis of chiral sulfinate esters by asymmetric condensation
  作者：Xin Zhang、Esther Cai Xia Ang、Ziqi Yang、Choon Wee Kee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1038/s41586-022-04524-4

  日期：2022.4.14

  enantioenriched sulfinate esters via asymmetric condensation of pro-chiral sulfinates and alcohols using pentanidium as an organocatalyst. We successfully coupled a wide range of sulfinates and bioactive alcohols stereoselectively. The initial sulfinates can be prepared from existing sulfone and sulfonamide drugs, and the resulting sulfinate esters are versatile for transformations to diverse chiral sulfur pharmacophores

  非手性硫官能团如磺酰胺、砜、硫醇和硫醚在药物和天然产物中很常见。然而，手性硫官能团作为药效基团经常被忽视1-3 ；但亚砜亚胺凭借其独特的理化和药代动力学特性4,5 ，最近已被纳入多种临床候选药物中。因此，其他硫立体中心，例如亚磺酸酯、亚磺酰胺、磺酰亚胺酯和磺酰亚胺已开始引起关注。这些硫立体中心的多样性和复杂性有可能扩大药物发现的化学空间6-10 。然而，将这些结构对映选择性地安装到药物分子中非常具有挑战性。在这里，我们报道了使用戊胺作为有机催化剂，通过前手性亚磺酸酯和醇的不对称缩合，直接获得对映体富集的亚磺酸酯。我们成功地立体选择性地偶联了多种亚磺酸盐和生物活性醇。最初的亚磺酸盐可以由现有的砜和磺酰胺药物制备，所得的亚磺酸酯可用于转化为不同的手性硫药效团。通过塞来昔布和其他药物衍生物的后期多样化11,12 ，我们证明了这种针对硫立体中心的统一方法的可行性。
• Ivanov, A. V.; Babushkin, V. N.; Gitis, S. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 7, p. 1396 - 1399
  作者：Ivanov, A. V.、Babushkin, V. N.、Gitis, S. S.

  DOI：——

  日期：——