N^α,N^α'-succinyl-bis(N^ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α,N^α'-succinyl-bis(N^ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester)
• 英文别名: ethyl (2S)-6-(dodecanoylamino)-2-[[4-[[(2S)-6-(dodecanoylamino)-1-ethoxy-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]hexanoate
• 化学式: C₄₄H₈₂N₄O₈
• 分子量: 795.157
• InChiKey: RSULUPSZVVPBLC-UWXQCODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酰氯 、 N^ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N^α,N^α'-succinyl-bis(N^ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  l-Lysine based gemini organogelators: their organogelation properties and thermally stable organogels

  摘要：

  我们简单有效地合成了基于 L-赖氨酸的新型双子有机凝胶剂，其中两个 L-赖氨酸衍生物通过酰胺键以不同的亚烷基链长度连接，并研究了它们的有机凝胶化能力和热稳定性。在一系列 L-赖氨酸乙酯衍生物中，有机凝胶能力随亚烷基间隔长度的增加而降低。尤其是双(Nε-月桂酰基-L-赖氨酸乙酯)草酰基酰胺是一种良好的有机凝胶剂，能凝胶大多数有机溶剂，如醇、环醚、芳香溶剂和乙腈。含有不同烷基酯基团（如己基、癸基、十二烷基、2-乙基-1-己基和 3,5,5- 三甲基己基）的各种草酰胺衍生物也显示出良好的有机凝胶能力。此外，研究还发现一些草酰基酰胺衍生物形成的环己烷凝胶具有很高的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/b308371c

文献信息

• l-Lysine based gemini organogelators: their organogelation properties and thermally stable organogels
  作者：Masahiro Suzuki、Tomomi Nigawara、Mariko Yumoto、Mutsumi Kimura、Hirofusa Shirai、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1039/b308371c

  日期：——

  Novel gemini organogelators based on L-lysine, in which two L-lysine derivatives are linked by different alkylene chain lengths through the amide bond, have been simply and effectively synthesized, and their organogelation abilities and thermal stabilities have been investigated. In a series of L-lysine ethyl ester derivatives, the organogelation abilities decreased with increasing alkylene spacer length. In particular, bis(Nε-lauroyl-L-lysine ethyl ester) oxalyl amide is a good organogelator that gels most organic solvents such as alcohols, cyclic ethers, aromatic solvents and acetonitrile. Various oxalyl amide derivatives with different alkyl ester groups such as hexyl, decyl, dodecyl, 2-ethyl-1-hexyl and 3,5,5-trimethylhexyl also showed good organogelation abilities. Furthermore, it was found that the cyclohexane gels formed by some oxalyl amide derivatives have a high thermal stability.

  我们简单有效地合成了基于 L-赖氨酸的新型双子有机凝胶剂，其中两个 L-赖氨酸衍生物通过酰胺键以不同的亚烷基链长度连接，并研究了它们的有机凝胶化能力和热稳定性。在一系列 L-赖氨酸乙酯衍生物中，有机凝胶能力随亚烷基间隔长度的增加而降低。尤其是双(Nε-月桂酰基-L-赖氨酸乙酯)草酰基酰胺是一种良好的有机凝胶剂，能凝胶大多数有机溶剂，如醇、环醚、芳香溶剂和乙腈。含有不同烷基酯基团（如己基、癸基、十二烷基、2-乙基-1-己基和 3,5,5- 三甲基己基）的各种草酰胺衍生物也显示出良好的有机凝胶能力。此外，研究还发现一些草酰基酰胺衍生物形成的环己烷凝胶具有很高的热稳定性。