1,4-bis-benzoimidazol-1-yl-butane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,4-bis-benzoimidazol-1-yl-butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Bis(benzimidazol-1-yl)butane-1,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: JBXXPYRKOQRNQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 丁二酰氯 在 吡啶 作用下， 以80%的产率得到1,4-bis-benzoimidazol-1-yl-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基化合物作为抗HIV-1逆转录酶抑制剂的分子建模，合成和生物学评估

  摘要：

  不同Ñ -杂芳基化合物轴承嘧啶和苯并咪唑部分已被设计在计算机芯片上使用Discovery工作室2.5软件，合成并评价了它们作为抗HIV-1的复制使用实验室逆转录酶抑制剂的抑制活性适应株HIV-1 IIIB（X4，B亚型）和HIV-1 Ada5（R5，B型），以及主要分离株HIV-1 UG070（X4，D型）和HIV-1 VB59（R5，C型）。基于细胞的测定表明，化合物的有效1.394  μ米浓度（选择性指数：1.29–38.39）。结构-活性关系的研究清楚地表明了嘧啶和苯并咪唑衍生物的抗HIV活性，这些发现与基于体外细胞的实验数据一致。分子建模和对接的结果证实，所有化合物均呈蝴蝶状构象，并在HIV-1的柔性非核苷抑制剂结合口袋中表现出H键，' π - π '和' π- +'以及疏水相互作用。转录酶，类似于已知的非核苷逆转录酶抑制剂，例如奈韦拉平。根据获得的结果，可以说N，N'-bis-（

  DOI：

  10.1111/cbdd.12397

文献信息

• Molecular Modeling, Synthesis and Biological Evaluation of<i>N</i>-Heteroaryl Compounds as Reverse Transcriptase Inhibitors Against HIV-1
  作者：Anuradha Singh、Dipti Yadav、Madhu Yadav、Ashwini Dhamanage、Smita Kulkarni、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1111/cbdd.12397

  日期：2015.3

  clearly suggested anti‐HIV activity of pyrimidine and benzimidazole derivatives and these findings were consistent with the in vitro cell‐based experimental data. The results of molecular modeling and docking confirmed that all compounds assumed a butterfly‐like conformation and showed H‐bond, ‘π–π’ and ‘π–+’ and hydrophobic interactions within flexible non‐nucleoside inhibitor binding pocket of HIV‐1

  不同Ñ -杂芳基化合物轴承嘧啶和苯并咪唑部分已被设计在计算机芯片上使用Discovery工作室2.5软件，合成并评价了它们作为抗HIV-1的复制使用实验室逆转录酶抑制剂的抑制活性适应株HIV-1 IIIB（X4，B亚型）和HIV-1 Ada5（R5，B型），以及主要分离株HIV-1 UG070（X4，D型）和HIV-1 VB59（R5，C型）。基于细胞的测定表明，化合物的有效1.394  μ米浓度（选择性指数：1.29–38.39）。结构-活性关系的研究清楚地表明了嘧啶和苯并咪唑衍生物的抗HIV活性，这些发现与基于体外细胞的实验数据一致。分子建模和对接的结果证实，所有化合物均呈蝴蝶状构象，并在HIV-1的柔性非核苷抑制剂结合口袋中表现出H键，' π - π '和' π- +'以及疏水相互作用。转录酶，类似于已知的非核苷逆转录酶抑制剂，例如奈韦拉平。根据获得的结果，可以说N，N'-bis-（