(Z)-1,1,1-trifluorotridec-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (Z)-1,1,1-trifluorotridec-2-ene
• 化学式: C₁₃H₂₃F₃
• 分子量: 236.321
• InChiKey: KFHGJWMEFGNAGL-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluorotridec-2-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以15.9 mg的产率得到(Z)-1,1,1-trifluorotridec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化炔烃的立体发散氢化硅烷化，氢化锡烷基化和氢化锗化及其合成应用

  摘要：

  致敬杰出科学家兼艺术家让·弗朗索瓦·诺曼（Jean-FrançoisNormant） 抽象的 研究了芳基和烷基取代的三氟甲基化炔烃与三乙基硅烷，三丁基锡烷和三苯基锗烷的立体选择性加氢金属化反应。（ê）-α-CF 3 -Vinylsilanes，进行钯催化的条件下，而对应的（下获得-stannanes，和-germanes Ž）-α-CF 3个进行自由基条件下获得-vinylgermanes。这些反应以良好的收率进行，并且具有宽泛的官能团耐受性。（的应用ž） -和（ē）-α-CF 3-乙烯基锗烷在钯催化的具有不同电子要求的芳基卤化物的交叉偶联反应中也得到了研究。相应的（Ž） -和（Ë）-α-CF 3个-styrenes得到作为单一异构体，因此证明这些多功能合成子为stereodefined三氟甲基化烯烃的合成的效用。 研究了芳基和烷基取代的三氟甲基化炔烃与三乙基硅烷，三丁基锡烷和三苯基锗烷的

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561487

文献信息

• Condensed-Phase, Halogen-Bonded CF₃I and C₂F₅I Adducts for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Filippo Sladojevich、Eric McNeill、Jonas Börgel、Shao-Liang Zheng、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201410954

  日期：2015.3.16

  family of practical, liquid trifluoromethylation and pentafluoroethylation reagents is described. We show how halogen bonding can be used to obtain easily handled liquid reagents from gaseous CF3I and CF3CF2I. The synthetic utility of the new reagents is exemplified by a novel direct arene trifluoromethylation reaction as well as adaptations of other perfluoroalkylation reactions.

  描述了一系列实用的液体三氟甲基化和五氟乙基化试剂。我们展示了如何使用卤素键从气态CF 3 I和CF 3 CF 2 I获得易于处理的液体试剂。新试剂的合成效用以新颖的直接芳烃三氟甲基化反应以及对其他全氟烷基化反应的适应性为例。
• [EN] FLUOROALKYLATION REAGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUOROALKYLATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015168368A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Provided herein are halogen-bonded complexes of Formula (I), wherein is a halogen bond; R1 is unsubstituted C1-3 fluoroalkyl; D is N(R2)3, ((R2)2N)2C=NR2, 0=S(R2)2, substituted or unsubstituted heterocyclyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl, and wherein R2 and y are as defined herein. D----(I−−R1)y (I) Further provided are methods of preparing compounds of Formula (I), compositions, reagents, and kits comprising a compound of Formula (I), and methods for fluoroalkylating an organic compound using a compound of Formula (I).

  本文提供了公式（I）的卤素键合物，其中卤素键；R1是未取代的C1-3氟烷基；D是N（R2）3，（（R2）2N）2C=NR2，0=S（R2）2，取代或未取代的杂环烷基，或取代或未取代的杂芳基，其中R2和y如本文所定义。D----（I−−R1）y（I）此外，还提供了制备公式（I）化合物的方法，包含公式（I）化合物的组合物、试剂和试剂盒，以及使用公式（I）化合物对有机化合物进行氟烷基化的方法。
• Strongly Reducing, Visible‐Light Organic Photoredox Catalysts as Sustainable Alternatives to Precious Metals
  作者：Ya Du、Ryan M. Pearson、Chern‐Hooi Lim、Steven M. Sartor、Matthew D. Ryan、Haishen Yang、Niels H. Damrauer、Garret M. Miyake

  DOI：10.1002/chem.201702926

  日期：2017.8.16

  Photoredox catalysis is a versatile approach for the construction of challenging covalent bonds under mild reaction conditions, commonly using photoredox catalysts (PCs) derived from precious metals. As such, there is need to develop organic analogues as sustainable replacements. Although several organic PCs have been introduced, there remains a lack of strongly reducing, visible-light organic PCs

  光氧化还原催化是一种在温和的反应条件下构建具有挑战性的共价键的通用方法，通常使用衍生自贵金属的光氧化还原催化剂（PC）。因此，需要开发有机类似物作为可持续的替代物。尽管已经引入了几种有机PC，但仍然缺少强烈还原的可见光有机PC。在这里，我们建立了二氢吩嗪和吩恶嗪系统的关键光物理和电化学特性，从而使其能够成功用作三氟甲基化反应以及光氧还蛋白/镍催化的CN和CS交叉偶联的强还原可见光PC。历史上，这两种反应都是贵金属PC独有的。
• Selective nickel-catalyzed fluoroalkylations of olefins
  作者：Shaoke Zhang、Florian Weniger、Fei Ye、Jabor Rabeah、Stefan Ellinger、Florencio Zaragoza、Christoph Taeschler、Helfried Neumann、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d0cc06652d

  日期：——

  Mild and selective nickel-catalyzed trifluoromethylation and perfluoroalkylation reactions of alkenes were developed to provide fluorinated olefins, including natural products, pharmaceuticals, and variety of synthetic building blocks in good to excellent yields (38 examples). Control experiments, kinetic measurements and in situ EPR studies reveal the importance of radical species and the formation

  开发了轻度和选择性的镍催化的烯烃的三氟甲基化和全氟烷基化反应，以良好的产率提供了氟化烯烃，包括天然产物，药物和各种合成结构单元（38个实例）。对照实验，动力学测量和原位EPR研究表明，自由基种类和作为中间体的1,2-加合物形成的重要性。
• Circumventing Intrinsic Metal Reactivity: Radical Generation with Redox-Active Ligands
  作者：Jérémy Jacquet、Khaled Cheaib、Yufeng Ren、Hervé Vezin、Maylis Orio、Sébastien Blanchard、Louis Fensterbank、Marine Desage-El Murr

  DOI：10.1002/chem.201704049

  日期：2017.10.26

  Electro[Ni]c: Electronic transfer from a nickel complex bearing redox-active ligands to form radical species is studied. Combined UV/Vis and DFT experiments suggest that the redox-active ligands in the complex sustain this reactivity, and have a greater influence than the metal-based reactivity. This reactivity can be extended to a complex bearing a single “redox-equivalent”.

  Electro [Ni] c：研究了从具有氧化还原活性配体的镍配合物中形成自由基物种的电子转移。结合的UV / Vis和DFT实验表明，配合物中的氧化还原活性配体可维持这种反应性，并且比基于金属的反应性具有更大的影响力。这种反应性可以扩展为带有单个“氧化还原当量”的复合物。