2,5-bis(tributylstannyl)thiophene 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,5-bis(tributylstannyl)thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: Tributyl-(1,1-dioxo-5-tributylstannylthiophen-2-yl)stannane；tributyl-(1,1-dioxo-5-tributylstannylthiophen-2-yl)stannane
• 化学式: C₂₈H₅₆O₂SSn₂
• 分子量: 694.237
• InChiKey: YKRQYDWPSQASKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴噻唑 、 2,5-bis(tributylstannyl)thiophene 1,1-dioxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.17h， 以20%的产率得到2,5-di(thiazol-5-yl)thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  噻吩1,1-二氧化物的合成及其光电性能

  摘要：

  由2，5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩1，1-二氧化物，双（三丁基锡）氧化物和四丁基氟化铵（TBAF）制备2，5-双（三丁基锡烷基）噻吩1，1-二氧化物。2,5-双（三丁基锡烷基）噻吩1,1-二氧化物和2,5-二碘噻吩1,1-二氧化物用于一系列的Stille交叉偶联反应中，从而得到具有电子或给体或吸电子的取代基。吸电子基团极大地促进了这些砜杂环的还原，与具有两个苯基的噻吩1,1-二氧化物相比，–C 6 H 4 - p -NO 2取代基产生510 mV的位移。

  DOI：

  10.1021/ol4024024
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene 1,1-dioxide 、 三丁基氧化锡 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到2,5-bis(tributylstannyl)thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  噻吩1,1-二氧化物的合成及其光电性能

  摘要：

  由2，5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩1，1-二氧化物，双（三丁基锡）氧化物和四丁基氟化铵（TBAF）制备2，5-双（三丁基锡烷基）噻吩1，1-二氧化物。2,5-双（三丁基锡烷基）噻吩1,1-二氧化物和2,5-二碘噻吩1,1-二氧化物用于一系列的Stille交叉偶联反应中，从而得到具有电子或给体或吸电子的取代基。吸电子基团极大地促进了这些砜杂环的还原，与具有两个苯基的噻吩1,1-二氧化物相比，–C 6 H 4 - p -NO 2取代基产生510 mV的位移。

  DOI：

  10.1021/ol4024024

文献信息

• Electron‐Poor Thiophene 1,1‐Dioxides: Synthesis, Characterization, and Application as Electron Relays in Photocatalytic Hydrogen Generation
  作者：Chia‐Hua Tsai、Danielle N. Chirdon、Husain N. Kagalwala、Andrew B. Maurer、Aman Kaur、Tomislav Pintauer、Stefan Bernhard、Kevin J. T. Noonan

  DOI：10.1002/chem.201500543

  日期：2015.8.3

  The synthesis and characterization of electron‐poor thiophene 1,1‐dioxides bearing cyanated phenyl groups are reported. The electron‐accepting nature of these compounds was evaluated by cyclic voltammetry, and highly reversible and facile reductions were observed for several derivatives. Moreover, some of the reduced thiophene dioxides form colorful anions, which were investigated spectroelectrochemically

  报道了带有氰化苯基的贫电子噻吩1,1-二氧化物的合成与表征。通过循环伏安法评估了这些化合物的电子接受性质，并观察到了几种衍生物的高度可逆和易还原性。此外，一些还原的噻吩二氧化物形成彩色阴离子，对其进行了光谱电化学研究。在CH 2 Cl 2中测量了缺电子砜的光致发光光谱，并且它们发射的蓝绿色区域的量子产率随芳基取代基的变化而显着变化。通过扩大苯环上的取代度，可获得高达34％的量子产率。报告了两个噻吩1,1-二氧化物的X射线衍射数据，并通过DFT计算对所有合成衍生物进行了电子结构探测。还检查了二氧化物作为光催化水还原反应中的电子继电器，它们显示出提高效率的潜力。