(E)-tetradec-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tetradec-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: NCGBGSIEJSCRDL-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tetradec-3-en-2-ol 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六氟化硫 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-2-fluorotetradec-3-ene 、
  参考文献：
  名称：

  SF6的光氧化还原活化以氟化

  摘要：

  我们报道了SF 6作为有机合成中的氟化试剂的首次实际应用。光氧化还原催化能够通过使用可见光将惰性气体SF 6原位转化为活性氟化物。在这些条件下，烯丙基醇的脱氧氟化具有高的化学选择性，并能耐受多种官能团。该方法在连续流式装置中的应用可实现与分批式装置相当的产量，同时大大提高了有价值的氟代烯丙基氟化物产品的材料通量。

  DOI：

  10.1002/anie.201608792
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到(E)-tetradec-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SF6的光氧化还原活化以氟化

  摘要：

  我们报道了SF 6作为有机合成中的氟化试剂的首次实际应用。光氧化还原催化能够通过使用可见光将惰性气体SF 6原位转化为活性氟化物。在这些条件下，烯丙基醇的脱氧氟化具有高的化学选择性，并能耐受多种官能团。该方法在连续流式装置中的应用可实现与分批式装置相当的产量，同时大大提高了有价值的氟代烯丙基氟化物产品的材料通量。

  DOI：

  10.1002/anie.201608792

文献信息

• Photoredox Activation of SF₆for Fluorination
  作者：T. Andrew McTeague、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201608792

  日期：2016.11.21

  We report the first practical use of SF6 as a fluorinating reagent in organic synthesis. Photoredox catalysis enables the in situ conversion of SF6, an inert gas, into an active fluorinating species by using visible light. Under these conditions, deoxyfluorination of allylic alcohols is effected with high chemoselectivity and is tolerant of a wide range of functional groups. Application of the methodology

  我们报道了SF 6作为有机合成中的氟化试剂的首次实际应用。光氧化还原催化能够通过使用可见光将惰性气体SF 6原位转化为活性氟化物。在这些条件下，烯丙基醇的脱氧氟化具有高的化学选择性，并能耐受多种官能团。该方法在连续流式装置中的应用可实现与分批式装置相当的产量，同时大大提高了有价值的氟代烯丙基氟化物产品的材料通量。