(S)-3-[(2R,13S)-2,13-dihydroxy-14-({2-[(2-{[(S)-2-hydroxydodecyl]thio}ethyl)thio]ethyl}thio)tetradecyl]-5-methylfuran-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-[(2R,13S)-2,13-dihydroxy-14-({2-[(2-{[(S)-2-hydroxydodecyl]thio}ethyl)thio]ethyl}thio)tetradecyl]-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-[(2R,13S)-2,13-dihydroxy-14-[2-[2-[(2S)-2-hydroxydodecyl]sulfanylethylsulfanyl]ethylsulfanyl]tetradecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₃₅H₆₆O₅S₃
• 分子量: 663.104
• InChiKey: OLKMLRRCHUXCEM-SSGXOEHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 甲醇 、 indium(III) chloride 、 (1S,2S)-N,N'-1,2-cyclohexylenebis(salicylideneaminato)cobalt(II) 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 68.08h， 生成 (S)-3-[(2R,13S)-2,13-dihydroxy-14-({2-[(2-{[(S)-2-hydroxydodecyl]thio}ethyl)thio]ethyl}thio)tetradecyl]-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  产乙酸原蛋白的线性氮杂和硫代类似物的合成及其细胞毒性的评价

  摘要：

  根据一般的合成路线，合成了四无氮产乙酸甘油酯的四个氮杂和两个硫代类似物。通过末端双环氧化物的水解动力学拆分，一步一步将类似物中的两个远程立体中心设置为具有高对映体和非对映体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300767

文献信息

• Synthesis of Linear Aza and Thio Analogues of Acetogenins and Evaluation of Their Cytotoxicity
  作者：Piret Villo、Lauri Toom、Elo Eriste、Lauri Vares

  DOI：10.1002/ejoc.201300767

  日期：2013.10

  Four aza and two thio analogues of Annonaceous acetogenins were synthesized according to a general synthetic route. Two remote stereocentres in the analogues were set with high enantio‐ and diastereoselectivity in one step by hydrolytic kinetic resolution of a terminal bis‐epoxide.

  根据一般的合成路线，合成了四无氮产乙酸甘油酯的四个氮杂和两个硫代类似物。通过末端双环氧化物的水解动力学拆分，一步一步将类似物中的两个远程立体中心设置为具有高对映体和非对映体选择性。