benzyl (2S)-2-(carbamoylamino)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-(carbamoylamino)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: NKGZUTSZUBQSNR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(carbamoylamino)-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-phenyl-2-ureido-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（羟氨基羰基）苯丙氨酸：一类新型的羧肽酶抑制剂。

  摘要：

  N-（羟基氨基羰基）苯丙氨酸（1）被合理设计为羧肽酶A（CPA）的新型抑制剂。设计的抑制剂可以很容易地从苯丙氨酸苄基酯分两步制备，并进行评估以发现rac-1以竞争性方式抑制CPA，Ki值为2.09 microM。令人惊讶地，具有D-构型的抑制剂1比其对映体更有效（Ki ＝1.54μM）约3倍。提出了在用1抑制CPA中观察到的立体化学的可能解释。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00235-2
• 作为产物：
  描述：

  sodium isocyanate 、 L-苯丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-(carbamoylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-（羟氨基羰基）苯丙氨酸：一类新型的羧肽酶抑制剂。

  摘要：

  N-（羟基氨基羰基）苯丙氨酸（1）被合理设计为羧肽酶A（CPA）的新型抑制剂。设计的抑制剂可以很容易地从苯丙氨酸苄基酯分两步制备，并进行评估以发现rac-1以竞争性方式抑制CPA，Ki值为2.09 microM。令人惊讶地，具有D-构型的抑制剂1比其对映体更有效（Ki ＝1.54μM）约3倍。提出了在用1抑制CPA中观察到的立体化学的可能解释。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00235-2

文献信息

• N-(Hydroxyaminocarbonyl)phenylalanine
  作者：Sang J. Chung、Dong H. Kim

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00235-2

  日期：2001.1

  N-(Hydroxyaminocarbonyl)phenylalanine (1) was designed rationally as a new type of inhibitor for carboxypeptidase A (CPA). The designed inhibitor was readily prepared from phenylalnine benzyl ester in two steps and evaluated to find that rac-1 inhibits CPA in a competitive fashion with the Ki value of 2.09 microM. Surprisingly, inhibitor 1 having the D-configuration is more potent (Ki = 1.54 microM)

  N-（羟基氨基羰基）苯丙氨酸（1）被合理设计为羧肽酶A（CPA）的新型抑制剂。设计的抑制剂可以很容易地从苯丙氨酸苄基酯分两步制备，并进行评估以发现rac-1以竞争性方式抑制CPA，Ki值为2.09 microM。令人惊讶地，具有D-构型的抑制剂1比其对映体更有效（Ki ＝1.54μM）约3倍。提出了在用1抑制CPA中观察到的立体化学的可能解释。