4-[3-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl]benzoic acid | 578734-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl]benzoic acid
• 英文别名: 4-(3-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl)benzoic acid；4-[3-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazol-1-yl]benzoic acid
• CAS: 578734-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 310.276
• InChiKey: HDAMKETZPRJTAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  41 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl]benzoic acid 、 甲基丁胺 生成 N-butyl-N-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds which potentiate AMPA receptor and uses thereof in medicine

  摘要：

  提供公式(I)化合物和盐，以及药物组合物，用于医学用途，例如治疗由谷氨酸受体功能减弱或失衡引起的疾病或症状，如精神分裂症或认知障碍。

  公开号：

  US07566735B2
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)-4,5,6,7-四氢-1H-吲唑 在 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 4-[3-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Integration of Lead Optimization with Crystallography for a Membrane-Bound Ion Channel Target: Discovery of a New Class of AMPA Receptor Positive Allosteric Modulators

  摘要：

  A novel series of AMPAR positive modulators is described that were identified by high throughput screening. The molecules of the series have been optimized from a high quality starting point hit to afford excellent developability, tolerability, and efficacy profiles, leading to identification of a clinical candidate. Unusually for an ion channel target, this optimization was integrated with regular generation of ligand-bound crystal structures and uncovered a novel chemotype with a unique and highly conserved mode of interaction via a trifluoromethyl group.

  DOI：

  10.1021/jm100679e

文献信息

• Compounds Which Potentiate AMPA Receptor and Uses Thereof in Medicine
  申请人：Harrison Stephen

  公开号：US20090118280A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Compounds of formula (I) and salts are provided: along with pharmaceutical compositions, uses in medicine, e.g., treating disease or condition mediated by a reduction or imbalance in glutamate receptor function, such as schizophrenia or cognition impairment.

  提供式(I)的化合物和盐，以及药物组合物，用于医学用途，例如治疗由谷氨酸受体功能降低或失衡所介导的疾病或病情，如精神分裂症或认知障碍。
• WO2007/107539
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COMPOUNDS WHICH POTENTIATE AMPA RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1996555A1

  公开（公告）日：2008-12-03
• US7566735B2
  申请人：——

  公开号：US7566735B2

  公开（公告）日：2009-07-28
• US7642256B2
  申请人：——

  公开号：US7642256B2

  公开（公告）日：2010-01-05