tert-butyl 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoxy-2-methylene-4-nitro-D-glycero-D-talo-nononate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoxy-2-methylene-4-nitro-D-glycero-D-talo-nononate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R,6R,7S,8R)-5-acetamido-6,7,8,9-tetrahydroxy-2-methylidene-4-nitrononanoate
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₉
• 分子量: 392.406
• InChiKey: XESIXGXKASRBCX-RYMFRWLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 硫酸 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 tert-butyl 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoxy-2-methylene-4-nitro-D-glycero-D-talo-nononate
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧-4-硝基唾液酸的合成。

  摘要：

  从开始的七个步骤中完成了4-deoxy-4-nitrosialic acid（3,4,5-trideoxy-4-nitro-D-glycero-beta-D-galacto-non-2-ulyryranosonic acid，5）的合成。来自D-阿拉伯糖。6碳片段2-乙酰氨基-1,2-二脱氧-1-硝基-D-甘露醇（6）与α-（溴甲基）丙烯酸乙酯的偶联得到5-乙酰氨基-2的2：1混合物， 3,4,5-四脱氧-2-亚甲基-4-硝基-D-甘油-D-半乳糖壬酸酯（9a-S）和乙基5-乙酰氨基-2,3,4,5-四脱氧-2-亚甲基- 4-硝基-D-甘油-D-talo-壬酸酯（9a-R）。对该烯酮的混合物进行臭氧分解，并在还原该臭氧化物后，将所得产物环化成吡喃糖苷。通过分步结晶分离目标化合物4-脱氧-4-硝基唾液酸乙酯（11a）。乙酯的水解被证明是有问题的。因此，通过使用α-（溴甲基）丙烯酸叔丁酯对合成

  DOI：

  10.1039/b605218e

文献信息

• Synthesis of 4-deoxy-4-nitrosialic acid
  作者：Ivan Hemeon、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1039/b605218e

  日期：——

  alpha-(bromomethyl)acrylate. Following ozonolysis of the corresponding tert-butyl enoate esters and diastereomer separation, the tert-butyl ester of 4-nitrosialic acid (11b) could be deprotected under acidic conditions to afford . The target compound is a useful intermediate for synthesis of a variety of C-4 substituted sialic acid derivatives, and it is synthesised by a modular route.

  从开始的七个步骤中完成了4-deoxy-4-nitrosialic acid（3,4,5-trideoxy-4-nitro-D-glycero-beta-D-galacto-non-2-ulyryranosonic acid，5）的合成。来自D-阿拉伯糖。6碳片段2-乙酰氨基-1,2-二脱氧-1-硝基-D-甘露醇（6）与α-（溴甲基）丙烯酸乙酯的偶联得到5-乙酰氨基-2的2：1混合物， 3,4,5-四脱氧-2-亚甲基-4-硝基-D-甘油-D-半乳糖壬酸酯（9a-S）和乙基5-乙酰氨基-2,3,4,5-四脱氧-2-亚甲基- 4-硝基-D-甘油-D-talo-壬酸酯（9a-R）。对该烯酮的混合物进行臭氧分解，并在还原该臭氧化物后，将所得产物环化成吡喃糖苷。通过分步结晶分离目标化合物4-脱氧-4-硝基唾液酸乙酯（11a）。乙酯的水解被证明是有问题的。因此，通过使用α-（溴甲基）丙烯酸叔丁酯对合成