6-fluoro-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 6-fluoro-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 化学式: C₁₃H₁₄FN
• 分子量: 203.259
• InChiKey: GBUSHPXPEAKGDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dichloro-9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole 、 6-fluoro-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-(3,6-dichloro-9H-carbazol-9-yl)-3-(6-fluoro-3-methyl-3,4-dihydro-1H-carbazol-9(2H)-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多靶点神经保护剂的分子构建 4.* 咔唑和四氢咔唑偶联物的合成和生物活性

  摘要：

  咔唑和四氢咔唑的未知共轭物是通过咔唑和四氢咔唑与 3,6-取代的 9-环氧乙烷基甲基咔唑的烷基化获得的。合成1-(9Н-咔唑-9-基)-3-(1,2,3,4-四氢-5Н-吡啶并[4,3-b]-吲哚-5-基)丙-2-的影响对脑线粒体功能特性的研究。已使用谷氨酸毒性模型证明了几种代表性缀合物的潜在神经保护活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1582-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼盐酸盐 、 4-甲基环己酮 在 silica gel 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到6-fluoro-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  机械化费歇尔吲哚酯化四氢咔唑

  摘要：

  费歇尔醛化反应（FI）通常在高温下在有机溶剂中在布朗斯台德酸或路易斯酸存在下进行。在本文中，我们报道了四氢咔唑（THCs）在环境温度下可通过机械化学FI进入。在二氧化硅的存在下使用苯肼盐酸盐对于FI的这种固态变体至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153068

文献信息

• Modification of biologically active amides and amines with fluoro-containing heterocycles 13.* Carbazoles and tetrahydrocarbazoles modified with 2-substituted (imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)propionamidic fragments
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、V. V. Grigoriev、A. V. Gabrel’yan

  DOI：10.1007/s11172-017-1770-3

  日期：2017.3

  An approach to modify biologically active carbazoles and tetrahydrocarbazoles with 2-trifluoromethyl and 2-methoxycarbonyl(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propionylamidic fragments by interaction of N-methyl-N-[2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]prop-2-ene amides and N-methyl-N-[2-methoxycarbonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]prop-2-ene amides with carbazoles and tetrahydrocarbazoles in the presence

  一种通过 N-甲基-N-[2-三氟甲基咪唑 [1] 与 2-三氟甲基和 2-甲氧基羰基（咪唑并[1,2-a] 吡啶-3-基）丙酰胺片段的相互作用来修饰生物活性咔唑和四氢咔唑的方法， 2-a]吡啶-3-基]丙-2-烯酰胺和N-甲基-N-[2-甲氧基羰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]丙-2-烯酰胺与咔唑和四氢咔唑建议在催化量的氟化铯存在下进行。研究了使用放射性配体结合方法合成的化合物对神经元 NMDA 受体的影响。
• Molecular construction of multitarget neuroprotectors 1. Synthesis and biological activity of conjugates of substituted indoles and bis(dimethylamino)phenothiazine
  作者：S. O. Bachurin、V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、A. V. Gabrel´yan、V. V. Grigor´ev

  DOI：10.1007/s11172-015-1017-0

  日期：2015.6

  Synthetic strategy to access new multitarget neuroprotectors by conjugation of pharma-cophoric indole and bis(dimethylamino)phenothiazine moieties via 1-oxopropylene spacer was developed. The transformation was achieved by the cesium fluoride-catalyzed reaction of cycloalkaneindoles with 1-propenone. Effect of the synthesized compounds on neuronal NMDA receptors was evaluated by radioligand binding assay.

  开发了一种合成策略，通过1-氧丙烯连接体将药效基团吲哚和双(二甲氨基)吩噻嗪部分连接，以获得新型多靶点神经保护剂。该转化过程是通过铯氟化物催化的环烷基吲哚与1-丙烯酮的反应实现的。通过放射性配体结合实验评估了所合成化合物对神经元NMDA受体的作用效果。
• Modification of biologically active amides and amines with fluoro-containing heterocycles 11. Tetrahydrocarbazoles modified with 2-(5-fluoropyridin-3-yl)ethyl fragment
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、N. S. Nikolaeva、V. V. Grigor’ev、A. S. Kinzirsky、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-014-0561-3

  日期：2014.5

  A method for the modification of tetrahydrocarbazoles with the 2-(5-fluoropyridin-3-yl)ethyl fragment was suggest, which consists in the reaction of 5-fluoro-3-vinylpyridine with tetrahydrocarbazoles under conditions of fluoride ion catalysis and leads to the earlier unknown 9-[2-(5-fluoropyridin-3-yl)ethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazoles. Method of radioligand binding was used to study the influence of compounds synthesized on neuronal NMDA-receptors.

  提出了一种通过2-(5-氟吡啶-3-基)乙基片段修饰四氢咔唑的方法，该方法在氟离子催化条件下使5-氟-3-乙烯基吡啶与四氢咔唑反应，生成迄今未知的9-[2-(5-氟吡啶-3-基)乙基]-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑。采用放射配体结合法研究了所合成化合物对神经元NMDA受体的影响。
• [EN] NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：DAEGU GYEONGBUK MEDICAL INNOVATION FOUND

  公开号：WO2021145729A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention relates to a method for preparing a biomaterial having selectively functionalized tyrosine, a biomaterial having selectively functionalized tyrosine, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient. The method for preparing a biomaterial to which a compound represented by formula 2 is coupled, of the present invention, allows the compound represented by formula 2 to be selectively coupled, in a high yield in a biomaterial, to tyrosine, which is present on the surface of an aqueous solution such that the coupling thereof to amino acids other than tyrosine does not occur and, when only one tyrosine is present, heterogeneous mixtures are not present and the inherent activity of the biomaterial is maintained, and thus the compound can be effectively used as a pharmaceutical composition containing a biomaterial drug as an active ingredient. In addition, the method can selectively functionalize tyrosine, and thus can be effectively used for tyrosine functionalization in a biomaterial.

  本发明涉及一种制备具有选择性功能化酪氨酸的生物材料的方法，具有选择性功能化酪氨酸的生物材料，以及含有该生物材料作为活性成分的药物组合物。本发明的一种制备生物材料的方法，其中将由式2表示的化合物偶联到生物材料，使得该化合物能够选择性地偶联到酪氨酸，且在生物材料中的产率较高，酪氨酸位于水溶液表面，使得其与酪氨酸以外的氨基酸不发生偶联，当只有一个酪氨酸存在时，不会出现异质混合物，同时保持生物材料的固有活性，因此该化合物可以有效地用作含有生物材料药物的药物组合物的活性成分。此外，该方法可以选择性功能化酪氨酸，因此可以有效地用于生物材料中的酪氨酸功能化。
• Cycloalkaneindoles with 2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl fragment
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、A. V. Gabrel’yan、O. A. Dranii、V. V. Grigor’ev、S. O. Bachurin

  DOI：10.1134/s1070363215060158

  日期：2015.6

  Modification of biologically active cycloalkaneindoles by incorporation of a 2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl fragment has been proposed and performed via the interaction with 3-fluoro-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridines in the presence of potassium hydroxide. The action of the prepared compounds on neuronal NMDA receptors has been studied by means of radioligand binding.