1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-1h-1,2,3-triazole-4-carbonitrile；1-(4-fluorophenyl)triazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₉H₅FN₄
• 分子量: 188.164
• InChiKey: UWJPIYNYVLVUSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到5-(1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms involved in the antinociceptive and anti-inflammatory effects of a new triazole derivative: 5-[1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1H-tetrazole (LQFM-096)

  摘要：

  本研究旨在设计、合成和评估 5-[1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]-1H-四唑（LQFM-096：一种新的三唑化合物）的潜在镇痛和抗炎作用，并阐明其可能的作用机制。口服 LQFM-096 （10、20 或 40 毫克/千克）可减少小鼠的蠕动次数。在 20 毫克/千克的剂量下，LQFM-096 可减少福尔马林试验神经源性和炎症阶段的舔食时间。纳洛酮（3 mg/kg）和格列本脲（3 mg/kg）的预处理减弱了 LQFM-096 在福尔马林试验第一阶段的抗痛觉作用。当剂量为20毫克/千克时，LQFM-096还能减少酸化盐水诱导和辣椒素诱导的痛觉舔舐时间。在施用 LQFM-096 之前进行纳洛酮（3 毫克/千克）预处理可阻断这种效应。此外，LQFM-096 还能抑制角叉菜胶和 PGE2 诱导的超痛觉。纳洛酮（3 毫克/千克）通过抑制 PGE2 诱导的痛觉减弱了 LQFM-096 的作用。LQFM-096 的抗炎作用在卡拉胶诱导的水肿或胸膜炎以及 CFA 诱导的关节炎中均得到了证实。LQFM-096对卡拉胶诱导的水肿或胸膜炎以及CFA诱导的关节炎均有抑制作用，CFA诱导的关节炎的痛觉减退和细胞迁移显著减少。总之，这些研究结果表明 LQFM-096 具有抗痛觉作用，并与阿片/KATP 通路对 ASICs/TRPV1 通道的调节作用有关。LQFM-096 的抗炎作用是通过减少水肿、白细胞迁移、TNF-α、PGE2 水平和髓过氧化物酶活性来实现的。

  DOI：

  10.1007/s10787-020-00685-8
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-氟苯 、 2-氯丙烯腈 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms involved in the antinociceptive and anti-inflammatory effects of a new triazole derivative: 5-[1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1H-tetrazole (LQFM-096)

  摘要：

  本研究旨在设计、合成和评估 5-[1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]-1H-四唑（LQFM-096：一种新的三唑化合物）的潜在镇痛和抗炎作用，并阐明其可能的作用机制。口服 LQFM-096 （10、20 或 40 毫克/千克）可减少小鼠的蠕动次数。在 20 毫克/千克的剂量下，LQFM-096 可减少福尔马林试验神经源性和炎症阶段的舔食时间。纳洛酮（3 mg/kg）和格列本脲（3 mg/kg）的预处理减弱了 LQFM-096 在福尔马林试验第一阶段的抗痛觉作用。当剂量为20毫克/千克时，LQFM-096还能减少酸化盐水诱导和辣椒素诱导的痛觉舔舐时间。在施用 LQFM-096 之前进行纳洛酮（3 毫克/千克）预处理可阻断这种效应。此外，LQFM-096 还能抑制角叉菜胶和 PGE2 诱导的超痛觉。纳洛酮（3 毫克/千克）通过抑制 PGE2 诱导的痛觉减弱了 LQFM-096 的作用。LQFM-096 的抗炎作用在卡拉胶诱导的水肿或胸膜炎以及 CFA 诱导的关节炎中均得到了证实。LQFM-096对卡拉胶诱导的水肿或胸膜炎以及CFA诱导的关节炎均有抑制作用，CFA诱导的关节炎的痛觉减退和细胞迁移显著减少。总之，这些研究结果表明 LQFM-096 具有抗痛觉作用，并与阿片/KATP 通路对 ASICs/TRPV1 通道的调节作用有关。LQFM-096 的抗炎作用是通过减少水肿、白细胞迁移、TNF-α、PGE2 水平和髓过氧化物酶活性来实现的。

  DOI：

  10.1007/s10787-020-00685-8