1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-1h-1,2,3-triazole-4-carbonitrile；1-(4-fluorophenyl)triazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₉H₅FN₄
• 分子量: 188.164
• InChiKey: UWJPIYNYVLVUSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到5-(1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms involved in the antinociceptive and anti-inflammatory effects of a new triazole derivative: 5-[1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1H-tetrazole (LQFM-096)

  摘要：

  本研究旨在设计、合成和评估 5-[1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]-1H-四唑（LQFM-096：一种新的三唑化合物）的潜在镇痛和抗炎作用，并阐明其可能的作用机制。口服 LQFM-096 （10、20 或 40 毫克/千克）可减少小鼠的蠕动次数。在 20 毫克/千克的剂量下，LQFM-096 可减少福尔马林试验神经源性和炎症阶段的舔食时间。纳洛酮（3 mg/kg）和格列本脲（3 mg/kg）的预处理减弱了 LQFM-096 在福尔马林试验第一阶段的抗痛觉作用。当剂量为20毫克/千克时，LQFM-096还能减少酸化盐水诱导和辣椒素诱导的痛觉舔舐时间。在施用 LQFM-096 之前进行纳洛酮（3 毫克/千克）预处理可阻断这种效应。此外，LQFM-096 还能抑制角叉菜胶和 PGE2 诱导的超痛觉。纳洛酮（3 毫克/千克）通过抑制 PGE2 诱导的痛觉减弱了 LQFM-096 的作用。LQFM-096 的抗炎作用在卡拉胶诱导的水肿或胸膜炎以及 CFA 诱导的关节炎中均得到了证实。LQFM-096对卡拉胶诱导的水肿或胸膜炎以及CFA诱导的关节炎均有抑制作用，CFA诱导的关节炎的痛觉减退和细胞迁移显著减少。总之，这些研究结果表明 LQFM-096 具有抗痛觉作用，并与阿片/KATP 通路对 ASICs/TRPV1 通道的调节作用有关。LQFM-096 的抗炎作用是通过减少水肿、白细胞迁移、TNF-α、PGE2 水平和髓过氧化物酶活性来实现的。

  DOI：

  10.1007/s10787-020-00685-8
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-氟苯 、 2-氯丙烯腈 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms involved in the antinociceptive and anti-inflammatory effects of a new triazole derivative: 5-[1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1H-tetrazole (LQFM-096)

  摘要：

  本研究旨在设计、合成和评估 5-[1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]-1H-四唑（LQFM-096：一种新的三唑化合物）的潜在镇痛和抗炎作用，并阐明其可能的作用机制。口服 LQFM-096 （10、20 或 40 毫克/千克）可减少小鼠的蠕动次数。在 20 毫克/千克的剂量下，LQFM-096 可减少福尔马林试验神经源性和炎症阶段的舔食时间。纳洛酮（3 mg/kg）和格列本脲（3 mg/kg）的预处理减弱了 LQFM-096 在福尔马林试验第一阶段的抗痛觉作用。当剂量为20毫克/千克时，LQFM-096还能减少酸化盐水诱导和辣椒素诱导的痛觉舔舐时间。在施用 LQFM-096 之前进行纳洛酮（3 毫克/千克）预处理可阻断这种效应。此外，LQFM-096 还能抑制角叉菜胶和 PGE2 诱导的超痛觉。纳洛酮（3 毫克/千克）通过抑制 PGE2 诱导的痛觉减弱了 LQFM-096 的作用。LQFM-096 的抗炎作用在卡拉胶诱导的水肿或胸膜炎以及 CFA 诱导的关节炎中均得到了证实。LQFM-096对卡拉胶诱导的水肿或胸膜炎以及CFA诱导的关节炎均有抑制作用，CFA诱导的关节炎的痛觉减退和细胞迁移显著减少。总之，这些研究结果表明 LQFM-096 具有抗痛觉作用，并与阿片/KATP 通路对 ASICs/TRPV1 通道的调节作用有关。LQFM-096 的抗炎作用是通过减少水肿、白细胞迁移、TNF-α、PGE2 水平和髓过氧化物酶活性来实现的。

  DOI：

  10.1007/s10787-020-00685-8

文献信息

• Mechanisms involved in the antinociceptive and anti-inflammatory effects of a new triazole derivative: 5-[1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1H-tetrazole (LQFM-096)
  作者：Carina S. Cardoso、Daiany P. B. Silva、Dayane M. Silva、Iziara F. Florentino、James O. Fajemiroye、Lorrane K. S. Moreira、José P. Vasconcelos、Germán Sanz、Boniek G. Vaz、Luciano M. Lião、Danilo da S. Lima、Fernanda Cristina A. dos Santos、Ricardo Menegatti、Elson A. Costa

  DOI：10.1007/s10787-020-00685-8

  日期：2020.8

  The aim of this study was to design, synthesize and evaluate the potential analgesic and anti-inflammatory effects of 5-[1-(4-fluorphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1H-tetrazole—(LQFM-096: a new triazole compound) as well as to elucidate its possible mechanisms of action. The oral administration of LQFM-096 (10, 20 or 40 mg/kg) decreased the number of writhing in mice. At the dose of 20 mg/kg, LQFM-096 reduced the licking time at both neurogenic and inflammatory phases of the formalin test. Pretreatment with naloxone (3 mg/kg) and glibenclamide (3 mg/kg) attenuated the antinociceptive effect of LQFM-096 in the first phase of the formalin test. At the dose of 20 mg/kg, LQFM-096 also decreased the licking time in the acidified saline-induced and capsaicin-induced nociception. This effect was blocked by naloxone (3 mg/kg) pretreatment prior to the administration of LQFM-096. In addition, LQFM-096 inhibited hyperalgesia induced by carrageenan and PGE2. Naloxone (3 mg/kg) attenuated the effect of LQFM-096 through disinhibition of PGE2-induced hyperalgesia. The anti-inflammatory effect of LQFM-096 was demonstrated in carrageenan-induced oedema or pleurisy as well as CFA-induced arthritis. The hyperalgesia and cellular migration in CFA-induced arthritis were reduced significantly. Altogether, these findings suggest antinociceptive effect of LQFM-096 and implicate the modulation of ASICs/TRPV1 channels by opioid/KATP pathway. The anti-inflammatory effect of LQFM-096 was mediated by a reduction in oedema, leukocytes migration, TNF-α, PGE2 levels and myeloperoxidase activity.

  本研究旨在设计、合成和评估 5-[1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]-1H-四唑（LQFM-096：一种新的三唑化合物）的潜在镇痛和抗炎作用，并阐明其可能的作用机制。口服 LQFM-096 （10、20 或 40 毫克/千克）可减少小鼠的蠕动次数。在 20 毫克/千克的剂量下，LQFM-096 可减少福尔马林试验神经源性和炎症阶段的舔食时间。纳洛酮（3 mg/kg）和格列本脲（3 mg/kg）的预处理减弱了 LQFM-096 在福尔马林试验第一阶段的抗痛觉作用。当剂量为20毫克/千克时，LQFM-096还能减少酸化盐水诱导和辣椒素诱导的痛觉舔舐时间。在施用 LQFM-096 之前进行纳洛酮（3 毫克/千克）预处理可阻断这种效应。此外，LQFM-096 还能抑制角叉菜胶和 PGE2 诱导的超痛觉。纳洛酮（3 毫克/千克）通过抑制 PGE2 诱导的痛觉减弱了 LQFM-096 的作用。LQFM-096 的抗炎作用在卡拉胶诱导的水肿或胸膜炎以及 CFA 诱导的关节炎中均得到了证实。LQFM-096对卡拉胶诱导的水肿或胸膜炎以及CFA诱导的关节炎均有抑制作用，CFA诱导的关节炎的痛觉减退和细胞迁移显著减少。总之，这些研究结果表明 LQFM-096 具有抗痛觉作用，并与阿片/KATP 通路对 ASICs/TRPV1 通道的调节作用有关。LQFM-096 的抗炎作用是通过减少水肿、白细胞迁移、TNF-α、PGE2 水平和髓过氧化物酶活性来实现的。