1-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-4,5-diphenyltriazole；1-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyltriazole
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN₃
• 分子量: 376.255
• InChiKey: JGSDYCMHSRZFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 1-叠氮基-4-溴苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到1-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成反应：完全装饰的1,2,3-三唑的区域选择性高产合成

  摘要：

  烯醇介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成（OrgAKC）反应由多种可烯醇化的丙酮和脱氧安息香素与叠氮化物开发，用于合成完全装饰的1,4-二芳基-5-甲基（烷基） ‐1,2,3-三唑在25°C下保持0.5–6 h时具有极高的选择性，并具有较高的区域选择性。该反应在反应速率，产率，区域选择性，操作简便性以及底物和催化剂的可用性方面具有优异的结果。该反应比以前已知的金属介导反应更具优势。

  DOI：

  10.1002/chem.201405501

文献信息

• An enolate-mediated regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles via azide-aldehydes or ketones [3+2]-cycloaddition reactions in aqueous phase
  作者：Anupam Tripathi、Chandrashekhar V. Rode、Jordi Llop、Subhash P. Chavan、Sameer M. Joshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151662

  日期：2020.3

  arylazides into the corresponding trizoles via phase transfer catalyst-assisted [3+2] cycloaddition reaction under basic conditions in aqueous medium is reported. This synthetic methodology, which offers high yields and excellent regioselectivity for varieties of triazoles at 100 °C for 24 hr- 48 hr and this ‘greener’ synthesis constitutes an alternative to the previously reported well established click

  报道了在碱性条件下在水性介质中经由相转移催化剂辅助的[3 + 2]环加成反应将芳基叠氮化物直接转化为相应的三唑的合成途径。这种合成方法可在100°C下保持24小时至48小时，从而对各种三唑类化合物提供高收率和出色的区域选择性，并且这种“绿色”合成方法是对先前报道的成熟点击反应的替代。