2-(3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-but-2-enedioic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-3-oxobutanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂O₆
• 分子量: 424.043
• InChiKey: YNFASZCEOUQRIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氯代叔丁烷 、 溴 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-4-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Alkaloid Polycitrin B

  摘要：

  Starting from 3,5-dibromo-4-methoxy-phenylacetic acid methyl ester 2, a first total synthesis of the marine alkaloid polycitrin B is reported, based on the Pd catalyzed coupling reaction of the triflate 4 with the (4-methoxymethoxy-phenyl)tributylstannane. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00168-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 溴 、 sodium methylate 、 iron(II) bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 2-(3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Alkaloid Polycitrin B

  摘要：

  Starting from 3,5-dibromo-4-methoxy-phenylacetic acid methyl ester 2, a first total synthesis of the marine alkaloid polycitrin B is reported, based on the Pd catalyzed coupling reaction of the triflate 4 with the (4-methoxymethoxy-phenyl)tributylstannane. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00168-x

文献信息

• First Total Synthesis of the Alkaloid Polycitrin B
  作者：Egle M Beccalli、Francesca Clerici、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00168-x

  日期：2000.4

  Starting from 3,5-dibromo-4-methoxy-phenylacetic acid methyl ester 2, a first total synthesis of the marine alkaloid polycitrin B is reported, based on the Pd catalyzed coupling reaction of the triflate 4 with the (4-methoxymethoxy-phenyl)tributylstannane. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.