3-(4-methylcyclohexyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylcyclohexyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: RKDFRSCNBNIZTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-甲基环己酮 在 4-n-butyl-4-(3-sulfopropyl)thiomorpholinium 1,1-dioxide trifluoromethane sulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-(4-methylcyclohexyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体催化的吲哚和环状酮的还原弗里德-克拉夫特烷基化反应，无需使用外部还原剂

  摘要：

  在没有外部还原剂的情况下，可以使用磺酰基官能化的布朗斯台德酸离子液体作为催化剂，通过吲哚与环酮的还原烷基化反应，合成C3-环烷基化的吲哚。反应初期产生的水在使还原偶联成为可能的过程中起着关键作用。该反应最有可能以根本方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4gc01299b

文献信息

• Arylation of indoles using cyclohexanones dually-catalyzed by niobic acid and palladium-on-carbons
  作者：Kazuho Ban、Yuta Yamamoto、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/d0ob00702a

  日期：——

  constructed from indoles and cyclohexanone derivatives using a combination of catalytic niobic acid-on-carbon (Nb2O5/C) and palladium-on-carbon (Pd/C) under heating conditions without any oxidants. The Lewis acidic Nb2O5/C promoted the nucleophilic addition of indoles to the cyclohexanones, and the subsequent dehydration and Pd/C-catalyzed dehydrogenation produced the 3-arylindoles. The additive 2

  在加热条件下，无需任何氧化剂，使用催化碳上铌酸（Nb2O5 / C）和钯碳（Pd / C）的组合，可以轻松地从吲哚和环己酮衍生物构建3-Arylindoles。路易斯酸性Nb2O5 / C促进了吲哚向环己酮的亲核加成，随后的脱水和Pd / C催化的脱氢反应生成了3-芳基吲哚。添加剂2，3-二甲基-1，3-丁二烯用作氢受体以促进脱氢步骤。
• On the polarity of partially fluorinated methyl groups
  作者：Quentin A. Huchet、Bernd Kuhn、Björn Wagner、Holger Fischer、Manfred Kansy、Daniel Zimmerli、Erick M. Carreira、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.023

  日期：2013.8

  A series of indole and 5-methoxyindole derivatives, substituted at C3 with n-propyl or 4-methylcyclohexyl scaffolds bearing varying degrees of fluorination of the terminal methyl group, have been prepared and studied. These compounds exhibit characteristic polarity patterns, measured either by log P or chromatographic capacity factors, which are consistent with the partially known lipophilicity pattern

  一系列的吲哚和5-甲氧基吲哚衍生物，在C3与取代ñ -丙基或4-甲基环己支架轴承不同程度的末端甲基的氟化的，已经制备和研究。这些化合物表现出特征极性图案，通过日志或者测量 P或色谱容量因子，这与用于相应的部分已知的亲脂性图案一致Ñ -propylbenzene系列。基于一个简单的CF键矢量分析，当在一个脂肪族取代基交换的末端甲基的由三氟甲基极性增加应当与来自单个ħ产生/ F交换在末端甲基，而在前者的情况下的体积增加比后者大三倍。这可以解释以下观察结果：与被三氟甲基取代相比，用氟甲基取代甲基导致分子亲脂性的降低更为明显。相同的分析预测二氟甲基表现出相似的氟代甲基的亲脂性降低。
• Brønsted acid ionic liquid-catalyzed reductive Friedel–Crafts alkylation of indoles and cyclic ketones without using an external reductant
  作者：Amir Taheri、Bingbing Lai、Cheng Cheng、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c4gc01299b

  日期：——

  In the absence of an external reductant, C3-cycloalkylated indole could be synthesized through reductive alkylation of indole with cyclic ketone using a sulfonyl-functionalized Brønsted acid ionic liquid as a catalyst. Water generated in the initial stage of the reaction played a key role in rendering the reductive coupling possible. The reaction proceeds most likely in a radical way.

  在没有外部还原剂的情况下，可以使用磺酰基官能化的布朗斯台德酸离子液体作为催化剂，通过吲哚与环酮的还原烷基化反应，合成C3-环烷基化的吲哚。反应初期产生的水在使还原偶联成为可能的过程中起着关键作用。该反应最有可能以根本方式进行。