N-(1-ethylpyrazol-5-yl)-N,N-dimethylformamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1-ethylpyrazol-5-yl)-N,N-dimethylformamidine
• 英文别名: N'-(2-ethylpyrazol-3-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• 化学式: C₈H₁₄N₄
• 分子量: 166.226
• InChiKey: ILBHEGKWJUHKMG-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙烯腈 、 N-(1-ethylpyrazol-5-yl)-N,N-dimethylformamidine 反应 0.33h， 以39%的产率得到5-cyano-1-ethylpyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下环加成反应合成吡唑并[3,4- b ]吡啶

  摘要：

  微波辐射引起吡唑基亚胺与芳族和脂肪族硝基烯烃的环加成反应，在5–20分钟内得到吡唑并[3,4- b ]吡啶，其中一些反应在经典加热条件下不会发生。三环杂环可以由环烯烃合成。除了化合物18的情况外，可以根据前沿轨道的能量和原子系数来理解反应性和区域化学。HF / 3-21G级别的计算预测了该环加成反应的异步过渡结构，并具有通过库仑相互作用确定的区域控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00059-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 5-氨基-1-乙基吡唑 反应 5.0h， 生成 N-(1-ethylpyrazol-5-yl)-N,N-dimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  替代吡唑并吡咯并哒嗪作为口服生物有效的有效和选择性PDE5抑制剂：治疗勃起功能障碍的潜在药物。

  摘要：

  已经制备了新型的吡唑并吡咯并哒嗪衍生物作为有效的和选择性的PDE5抑制剂。与西地那非（1）相比，化合物6被确定为更有效和更具选择性的PDE5抑制剂。在体外和体内PDE5抑制模型中，它的作用与西地那非一样，并且在大鼠和狗中都具有口服生物利用度。当用于勃起功能障碍治疗时，优越的6同工酶选择性有望对人类产生较少的不良影响。

  DOI：

  10.1021/jm0256068

文献信息

• First Diels-Alder Reaction of Pyrazolyl Imines under Microwave Irradiation
  作者：Angel Díaz-Ortiz、José R. Carrillo、María J. Gómez-Escalonilla、Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、Pilar Prieto

  DOI：10.1055/s-1998-1881

  日期：1998.10

  Microwave irradiation in solvent-free conditions induces pyrazolyl 2-azadienes to undergo Diels-Alder cycloadditions with nitroalkenes within 5-10 min to give good yields of pyrazolo[3,4-b]pyridines. This is the first example of a [4 + 2] cycloaddition of a 2-azadiene involving a pryazole ring. By classical heating, these reactions do not occur or afford only traces of the products.

  在无溶剂条件下，微波辐照可诱导 2-叠氮吡唑在 5-10 分钟内与硝基烯发生 Diels-Alder 环加成反应，从而得到产率很高的吡唑并[3,4-b]吡啶。这是第一个涉及普莱唑环的 2-氮二烯 [4 + 2] 环加成反应实例。通过传统的加热方法，这些反应不会发生或只能得到微量的产物。
• Synthesis of fused pyridopyrrolidine dione derivatives using hetero Diels–Alder reactions
  作者：Helen J Mason、Ximao Wu、Rebecca Schmitt、John E Macor、Guixue Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02000-7

  日期：2001.12

  Hetero Diels-Alder reactions of heteroaromatic amidines and maleimide afforded novel fused pyridopyrrolidine dione scaffolds in moderate to good yields under mild conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.