3-(4-methoxyphenyl)indolizine-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)indolizine-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: UXYKSOSFWLZBSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)indolizine-1-carbonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-Cyano-3-arylindolizines 的区域选择性合成：通过 DDQ 介导的环丙基吡啶闭环构建吡咯

  摘要：

  描述了一种通过醛醇-环丙烷化-氧化环异构化制备各种 1-氰基-3-(杂)芳基吲哚嗪的模块化方法，其中 DDQ 首次用于从环丙基吡啶中区域选择性合成吡咯单元。成功的关键是 DDQ 对苄基位置的区域选择性氧化，这使我们能够从两种可能的区域异构体中获得一种。在 DDQ 存在下，中氮茚 C2、C5 或 C7 位点的同源二聚化也首次被发现。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200590
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)cyclopropane-1-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-Cyano-3-arylindolizines 的区域选择性合成：通过 DDQ 介导的环丙基吡啶闭环构建吡咯

  摘要：

  描述了一种通过醛醇-环丙烷化-氧化环异构化制备各种 1-氰基-3-(杂)芳基吲哚嗪的模块化方法，其中 DDQ 首次用于从环丙基吡啶中区域选择性合成吡咯单元。成功的关键是 DDQ 对苄基位置的区域选择性氧化，这使我们能够从两种可能的区域异构体中获得一种。在 DDQ 存在下，中氮茚 C2、C5 或 C7 位点的同源二聚化也首次被发现。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200590

文献信息

• Pd-Catalyzed C-3 functionalization of indolizines via C–H bond cleavage
  作者：Baoli Zhao

  DOI：10.1039/c2ob25643f

  日期：——

  New transition metal-catalyzed methods for the arylation of indolizines by the direct cleavage of C–H bonds have been developed. A wide range of aryltrifluoroborate salts react with indolizines in the presence of Pd(OAc)2 catalyst and AgOAc oxidant to give the arylated indolizines in high yields. Both electron-donating and electron-withdrawing groups perform smoothly while bromide and chlorine substituents are tolerated. In addition, the indolizines display similar reactivities in the Pd-catalyzed reaction with 3-phenylpropiolic acid to afford the corresponding C-3 alkynylated indolizines. These methods allow the direct functionalization of indolizines in one step.

  开发了新的过渡金属催化方法，通过直接断裂C-H键实现吲哚并环己烯的芳基化。一系列芳基三氟硼酸盐在Pd(OAc)2催化剂和AgOAc氧化剂的存在下与吲哚并环己烯反应，高效地得到芳基化的吲哚并环己烯。供电子和吸电子基团均表现良好，而溴和氯取代基也可耐受。此外，吲哚并环己烯在Pd催化反应中与3-苯基丙炔酸显示出相似的反应活性，从而获得相应的C-3炔基化吲哚并环己烯。这些方法使得吲哚并环己烯能够在一步中直接进行官能团化。
• Palladium-catalyzed C-3 desulfitative arylation of indolizines with sodium arylsulfinates and arylsulfonyl hydrazides
  作者：Chunjie Wang、Huali Jia、Zhiwei Li、Hui Zhang、Baoli Zhao

  DOI：10.1039/c5ra25504j

  日期：——

  efficiently prepared by direct C-3 arylation of indolizines using sodium arylsulfinates and arylsulfonyl hydrazides. Pd-catalyzed desulfitative C-3 arylation with sodium arylsulfinates was achieved with the assistance of peroxides, and the catalytic efficiency was promoted by N-containing ligands. Arylsulfonyl hydrazides were also successfully applied in Pd-catalyzed desulfitative C-3 arylation with indolizines

  通过使用芳基亚磺酸钠和芳基磺酰肼直接将吲哚嗪进行C-3芳基化，可以有效地制备衍生化的吲哚嗪。在过氧化物的辅助下，用芳基亚磺酸钠实现了钯催化的C-3芳族脱硫反应，并且通过含氮配体提高了催化效率。芳基磺酰肼也已成功地用于吲哚嗪类化合物在Pd催化的脱硫C-3芳基化中，在较温和的条件下，组分溶剂中的侧均偶联反应可得到抑制。两种方法均以高收率合成了各种衍生物，为合成C-3功能化的吲哚嗪分子提供了便利的方案。
• Formation of indolizines by the addition of α-chloroacrylonitrile to pyridinium ylides: regioselectivity and Hammett correlation
  作者：Roland Bonneau、Michael T. H. Liu、René Lapouyade

  DOI：10.1039/p19890001547

  日期：——

  Cycloaddition of pyridinium ylides to α-chloroacrylonitrile give indolizines: the regioselectivity of the reaction can be rationalized in terms of nucleophilic attack by the ylides on the olefin.

  吡啶鎓碘化物与α-氯丙烯腈的环加成反应会产生吲哚类化合物：反应的区域选择性可以根据烯烃上的酰化物对亲核的攻击来合理化。
• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling–Annulation: One-Pot Synthesis of Indolizines from 2-Alkylazaarenes with Alkenes
  作者：Ying Liang、Ying-ming Pan、Jing-ling Liu、Heng-shan Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1378785

  日期：——

  A novel copper-catalyzed highly selective oxidative coupling-annulation of 2-alkylazaarenes with terminal alkenes was achieved. This process provides a simple, efficient, and atom-economic way to construct indolizines in good yields.
• Silver-mediated synthesis of indolizines via oxidative C–H functionalization and 5-endo-dig cyclization
  作者：Amit N. Pandya、James T. Fletcher、Eric M. Villa、Devendra K. Agrawal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.112

  日期：2014.12

  An efficient strategy for the synthesis of indolizines from readily available starting materials via oxidative C-H functionalization and 5-endo-dig cyclization in one step has been demonstrated. This protocol represents wide substrate scope, high functional group tolerance, and selectivity. The structure of the product was confirmed by X-ray crystallographic studies. Ag2CO3 required of this tandem reaction can be recycled and reused after undergoing oxidative reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.