(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1404477-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-biphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-phenylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1404477-11-7
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: KQDYKEYAVNKGPH-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺 、 (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以27%的产率得到5-[(E)-1-Biphenyl-4-yl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-prop-2-en-(Z)-ylideneamino]-[1,3,4]thiadiazole-2-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Carbonic anhydrase inhibitors. Part 36. Inhibition of isozymes I and II with Schiff bases derived from chalkones and aromatic/heterocyclic sulfonamides

  摘要：

  A series of 27 Schiff bases was prepared by reaction of chalkones with sulfanilamide and 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide. The new compounds were characterized by analysis and standard physico-chemical methods. They possess good inhibitory properties towards isozymes I and II of carbonic anhydrase. Structure-activity effects in this series of inhibitors are also discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)85164-6
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物的结构和理论方法

  摘要：

  查耳酮是α,β-不饱和芳香酮，具有广泛的生物活性。在这里，查尔酮 (E)-1-(4-联苯)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)prop-2-en-1-one 的结构是通过单晶 X 射线衍射技术确定的，并且与晶体结构可在剑桥结构数据库中获得的类似化合物相比。这些比较使我们能够得出结论，通过联苯和羰基部分消除了电子离域，而通过三甲氧基苯基和烯烃碳增加了共振效应。使用 DFT 方法对不对称单元进行单分子计算加强了这些结构关系，因为实验和理论分子几何形状相似。例如，当联苯的两个环之间的桥上的四个二面角之一为 40.25° 时，优化结构的全局最小值出现，该值接近由单晶 X 射线衍射分析确定的相应扭转的值 [41.7(3 )°]。我们的理论方法进一步提出了针对该桥周围不同扭转的另一种稳定构象异构体，尽管在晶相中没有发现这种构象异构体，因为有助于组装所研究化合物的超分子结构的 C–H…π 分子间相互作用仅保留观察到的构象异构体

  DOI：

  10.1007/s11224-012-9972-7

文献信息

• Multicomponent Cascade Synthesis of Biaryl-Based Chalcones in Pure Water and in an Aqueous Micellar Environment
  作者：Nicola Armenise、Danilo Malferrari、Sara Ricciardulli、Paola Galletti、Emilio Tagliavini

  DOI：10.1002/ejoc.201600095

  日期：2016.7

  the resulting intermediates underwent an in-situ aldol condensation reaction to give biaryl(hetero)chalcones in good to excellent yields. When the protocol was applied to highly lipophilic or less reactive reagents, micellar catalysis was required for good results. To achieve this, we successfully used a new surfactant obtained from renewable resources that we recently designed. Furthermore, using

  具有挑战性的联芳基查尔酮的多组分级联合成在纯水和水性胶束系统中进行。该方案的第一步是在水性介质中进行简单的 Pd 催化、无配体和有氧 Suzuki-Miyaura 反应。事实证明，这对于芳基和杂芳基溴化物与不同芳基硼酸的偶联非常有效。随后，所得中间体进行原位羟醛缩合反应，以良好至极好的收率得到联芳基（杂）查耳酮。当该协议应用于高度亲脂性或反应性较低的试剂时，需要胶束催化才能获得良好的结果。为了实现这一目标，我们成功地使用了一种从我们最近设计的可再生资源中获得的新型表面活性剂。此外，使用这种添加剂，
• Carbonic anhydrase inhibitors. Part 36. Inhibition of isozymes I and II with Schiff bases derived from chalkones and aromatic/heterocyclic sulfonamides
  作者：CT Supuran、A Popescu、M Ilisiu、A Costandache、MD Banciu

  DOI：10.1016/0223-5234(96)85164-6

  日期：1996.1

  A series of 27 Schiff bases was prepared by reaction of chalkones with sulfanilamide and 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide. The new compounds were characterized by analysis and standard physico-chemical methods. They possess good inhibitory properties towards isozymes I and II of carbonic anhydrase. Structure-activity effects in this series of inhibitors are also discussed.
• Structure and theoretical approaches to a chalcone derivative
  作者：Guilherme R. de Oliveira、Heibbe Cristhian B. de Oliveira、Wender Alves Silva、Valter Henrique Carvalho da Silva、José Ricardo Sabino、Felipe T. Martins

  DOI：10.1007/s11224-012-9972-7

  日期：2012.12

  Chalcones are α,β-unsaturated aromatic ketones which can present a wide range of biological activities. Here, the structure of the chalcone (E)-1-(4-biphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one was determined by single crystal X-ray diffraction technique and compared to those of similar compounds whose crystal structures are available in the Cambridge Structural Database. These comparisons have

  查耳酮是α,β-不饱和芳香酮，具有广泛的生物活性。在这里，查尔酮 (E)-1-(4-联苯)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)prop-2-en-1-one 的结构是通过单晶 X 射线衍射技术确定的，并且与晶体结构可在剑桥结构数据库中获得的类似化合物相比。这些比较使我们能够得出结论，通过联苯和羰基部分消除了电子离域，而通过三甲氧基苯基和烯烃碳增加了共振效应。使用 DFT 方法对不对称单元进行单分子计算加强了这些结构关系，因为实验和理论分子几何形状相似。例如，当联苯的两个环之间的桥上的四个二面角之一为 40.25° 时，优化结构的全局最小值出现，该值接近由单晶 X 射线衍射分析确定的相应扭转的值 [41.7(3 )°]。我们的理论方法进一步提出了针对该桥周围不同扭转的另一种稳定构象异构体，尽管在晶相中没有发现这种构象异构体，因为有助于组装所研究化合物的超分子结构的 C–H…π 分子间相互作用仅保留观察到的构象异构体