7-nitrononan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-nitrononan-4-one
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: MDXAOFQCAVXROA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitrononan-4-one 在 silica supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 作用下， 反应 96.0h， 以55%的产率得到nonane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  SiO₂-TBD as New Heterogeneous Catalyst for the Nef Conversion of ­Secondary Nitroalkanes under Neat Conditions

  摘要：

  在室温下，用纯二氧化硅支撑的 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）处理仲硝基烷烃，可将仲硝基直接转化为相应的酮羰基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947358
• 作为产物：
  描述：

  1-己酮 、 硝基丙烷 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到7-nitrononan-4-one
  参考文献：
  名称：

  硝基烷与共轭烯酮在水介质中的迈克尔反应

  摘要：

  各种硝基烷与共轭烯酮的迈克尔反应可在0.025 M的NaOH中和在十六烷基三甲基氯化铵（CTACl）作为阳离子表面活性剂的存在下进行，而无需任何有机溶剂。即使使用受阻的起始原料，也可获得良好的产物收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01816-3

文献信息

• The Michael reaction of nitroalkanes with conjugated enones in aqueous media
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01816-3

  日期：1996.10

  The Michael reaction of various nitroalkanes with conjugated enones can be performed in NaOH 0.025 M and in the presence of cetyltrimethylammonium chloride (CTACl) as cationic surfactant, without any organic solvent. Good yields of the products are obtained even with hindered starting materials.

  各种硝基烷与共轭烯酮的迈克尔反应可在0.025 M的NaOH中和在十六烷基三甲基氯化铵（CTACl）作为阳离子表面活性剂的存在下进行，而无需任何有机溶剂。即使使用受阻的起始原料，也可获得良好的产物收率。
• Amberlyst A-27, an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Michael Reaction of Nitroalkanes with β-Substituted Alkene Acceptors
  作者：Roberto Ballini、Paola Marziali、Andrea Mozzicafreddo

  DOI：10.1021/jo9520553

  日期：1996.1.1
• SiO₂-TBD as New Heterogeneous Catalyst for the Nef Conversion of ­Secondary Nitroalkanes under Neat Conditions
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Raimondo Maggi、Chiara Oro、Alessandro Palmieri、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-2006-947358

  日期：2006.8

  Treatment of secondary nitroalkanes with neat silica-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD), at room temperature, allows the direct conversion of the secondary nitro groups to the corresponding keto carbonyls.

  在室温下，用纯二氧化硅支撑的 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）处理仲硝基烷烃，可将仲硝基直接转化为相应的酮羰基。