(E)-1-(4'-methylphenyl)-2-nitro-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4'-methylphenyl)-2-nitro-1-butene
• 英文别名: (E)-1-methyl-4-(2-nitrobutyl-1-en-1-yl)benzene；(E)-2-(4-methylphenyl)-1-ethyl-1-nitroethylene；1-methyl-4-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: YUDIMQCLFNBLGC-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4'-methylphenyl)-2-nitro-1-butene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 tert-butyl 3-(diethoxyphosphoryl)-5-ethyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis and cytotoxic evaluation of β-aryl-α-methylidene-γ-lactones and β-aryl-α-methylidene-γ-lactams

  摘要：

  在合成δ-芳基-δ-乙基-±-亚甲基-δ-内酯 17 和δ-芳基-δ-乙基-±-亚甲基-δ-内酰胺 21 的过程中，将 3-芳基-2-二乙氧基磷酰-4-硝基己酸酯 8 作为方便的通用中间体，通过迈克尔法将二乙氧基磷酰乙酸乙酯 6 加到 1-芳基-2-硝基-1-丁烯 7 中得到。将 8 中的硝基官能团转化为羟基或氨基并进行环化，可得到内酯 16 或内酰胺 19，将其用于霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯甲醛烯化反应，可得到收率很高的目标化合物。这些化合物对小鼠白血病细胞株 L-1210 和两种人类白血病细胞株 HL-60 和 NALM-6 的细胞毒性进行了体外评估。事实证明，在δ位置上具有 4-溴苯基和 4-甲基苯基取代基的两种化合物 17b 和 c 对所有三种细胞株都有很强的抑制作用，其 IC50 值低于 6 ¼M。

  DOI：

  10.1039/b9nj00740g
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 硝基丙烷 在 ammonium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-1-(4'-methylphenyl)-2-nitro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼作为一氧化碳替代物通过硝基烯烃的还原环化反应合成N-杂环

  摘要：

  据报道，已经开发了一种使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）替代物的方法，该方法用于钯催化将硝基烯烃还原成吲哚或噻吩并吡咯。几种类型的硝基烯烃可以以优异的收率转化为所需的产物，并且在大多数情况下具有完全的区域选择性和比先前报道的钯/ CO系统更高的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000580

文献信息

• Mechanistic Studies on the Michael Addition of Amines and Hydrazines To Nitrostyrenes: Nitroalkane Elimination via a Retro-aza-Henry-Type Process
  作者：Michael G. Kallitsakis、Peter D. Tancini、Mudit Dixit、Giannis Mpourmpakis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02637

  日期：2018.2.2

  In this article we report on the mechanistic studies of the Michael addition of amines and hydrazines to nitrostyrenes. Under the present conditions, the corresponding N-alkyl/aryl substituted benzyl imines and N-methyl/phenyl substituted benzyl hydrazones were observed via a retro-aza-Henry-type process. By combining organic synthesis and characterization experiments with computational chemistry calculations

  在本文中，我们报告了将胺和肼加成至硝基苯乙烯的机理研究。在当前条件下，通过逆转氮杂亨利型方法观察到了相应的N-烷基/芳基取代的苄基亚胺和N-甲基/苯基取代的苄基hydr。通过将有机合成和表征实验与计算化学计算相结合，我们揭示了该反应是通过质子溶剂介导的机理进行的。氘代甲醇CD 3的实验OD揭示了相应的氘代中间体迈克尔加合物的合成和分离，结果支持所提出的slovent介导的途径。从合成的观点来看，该反应在温和的非催化条件下进行，可以用作一锅法以生物学上重要的N-甲基吡唑的有用平台，简单地从相应的硝基苯乙烯和甲基肼开始。
• 1,3-Disubstituted 4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamides and their Use in Medicaments
  申请人：Oberboersch Stefan

  公开号：US20090137573A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  1,3-disubstituted 4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamides corresponding to formula I methods for their production, pharmaceutical compositions containing them, and the use thereof for noradrenalin receptor regulation, particularly for inhibiting noradrenalin reuptake, and/or for 5-HT receptor regulation, particularly for inhibiting 5-hydroxy tryptophan reuptake, and/or for opioid receptor regulation and/or for batrachotoxin (BTX) receptor regulation and/or for treating or inhibiting pain and other conditions.

  1,3-二取代的4-甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺对应于公式I，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及用于去甲肾上腺素受体调节的用途，特别是用于抑制去甲肾上腺素再摄取，和/或用于5-HT受体调节，特别是用于抑制5-羟色氨酸再摄取，和/或用于阿片受体调节和/或用于蟾毒素（BTX）受体调节和/或用于治疗或抑制疼痛和其他病况。
• Asymmetric reduction of nitroalkenes with baker's yeast
  作者：Yasushi Kawai、Yoshikazu Inaba、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00029-5

  日期：2001.2

  Various alpha,beta -disubstituted and trisubstituted nitroalkenes were chemoselectively reduced with baker's yeast to the corresponding nitroalkanes. Stereoselectivities of the reduction of alpha,beta -disubstituted nitroalkenes were modest to low, and e.e.s up to 52% were obtained. Trisubstituted nitroalkenes could be reduced to the corresponding nitroalkanes with excellent enantioselectivities, moderate diastereoselectivities and in good yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ZHANG, RONGYU;LIAO, XIUGAO;GAO, ZHIFANG, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 801-802
  作者：ZHANG, RONGYU、LIAO, XIUGAO、GAO, ZHIFANG

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-DISUBSTITUIERTE 4-METHYL-1 H-PYRROL-2-CARBONSÄUREAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2035375B1

  公开（公告）日：2011-01-19