3-(1-nitropropyl)cyclooctanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(1-nitropropyl)cyclooctanone
• 英文别名: (3S)-3-[(1R)-1-nitropropyl]cyclooctan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: JIWOAUSYRLAPPP-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-2-enone 、 硝基丙烷 在 N-spiro C₂-symmetric chiral quaternary ammonium bromide caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(1-nitropropyl)cyclooctanone 、 3-(1-nitropropyl)cyclooctanone 、 3-(1-nitropropyl)cyclooctanone 、 3-(1-nitropropyl)cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下，N-螺环手性季铵溴化铵催化硝基烷的非对映和对映选择性共轭加成反应。

  摘要：

  [反应，结构：见正文]已发现，具有3,5-bis（3,3,3-在固-液相转移条件下的4,5-三氟苯基）苯基取代基以优异的化学收率得到前所未有的非对映和对映体控制水平，从而提供相应的γ-硝基酮。

  DOI：

  10.1021/ol0517170

文献信息

• <i>N</i>-Spiro Chiral Quaternary Ammonium Bromide Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Cyclic α,β-Unsaturated Ketones under Phase-Transfer Conditions
  作者：Takashi Ooi、Saki Takada、Shingo Fujioka、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol0517170

  日期：2005.11.1

  [reaction, structure: see text] Conjugate addition of various prochiral nitroalkanes to cyclic alpha,beta-unsaturated ketones was found to be efficiently catalyzed by N-spiro C2-symmetric chiral quaternary ammonium bromide 1b possessing a 3,5-bis(3,4,5-trifluorophenyl)phenyl substituent under solid-liquid phase-transfer conditions to afford the corresponding gamma-nitro ketones in excellent chemical yields

  [反应，结构：见正文]已发现，具有3,5-bis（3,3,3-在固-液相转移条件下的4,5-三氟苯基）苯基取代基以优异的化学收率得到前所未有的非对映和对映体控制水平，从而提供相应的γ-硝基酮。