methyl hydrogen 2-phenylpropan-2-ylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl hydrogen 2-phenylpropan-2-ylphosphonate
• 英文别名: Methoxy(2-phenylpropan-2-yl)phosphinic acid；methoxy(2-phenylpropan-2-yl)phosphinic acid
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃P
• 分子量: 214.201
• InChiKey: CYMNIUKOKLNGPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hydrogen 2-phenylpropan-2-ylphosphonate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(2-(dimethoxyphosphoryl)propan-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  ortho-Acetoxylation of Phosphonic and Phosphoric Monoacids via Pd(II) Catalysis

  摘要：

  A simple and efficient method is developed for Pd-catalyzed ortho-acetoxylation using organophosphates, namely, benzylic phosphonic and aryl phosphoric monoacids, as the directing group.

  DOI：

  10.1021/jo4011188
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl hydrogen 2-phenylpropan-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzylic Phosphonic Monoesters Using Potassium Aryltrifluoroborates

  摘要：

  The new monophosphonic acid directing group was successfully utilized in the Pd (II)-catalyzed orthoarylation of benzylic phosphonic monoesters using potassium aryltrifluoroborates. A wide range of benzylic phosphonic monoesters underwent clean ortho-arylation in high yields, and excellent functional group tolerance was also observed.

  DOI：

  10.1021/jo401716p