3-fluoro-1-ene-dodecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3-fluoro-1-ene-dodecane
• 英文别名: 3-fluorododec-1-ene；3-Fluorododec-1-ene
• 化学式: C₁₂H₂₃F
• 分子量: 186.313
• InChiKey: OVCPKCZUOAPJKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基丙烷 、 3-fluoro-1-ene-dodecane 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到(5RS)-[(1SR)-fluorodecyl]-3-ethyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  丁腈氧化物对手性烯丙基氟化物的立体选择性：实验和理论。

  摘要：

  研究了新的和先前研究过的烯丙基氟化物对腈氧化物的环加成反应。还使用基于密度泛函理论（B3LYP）的过渡态建模理论研究了1,3-偶极环加成反应。这些预测与实验提供了合理的一致性，表明空间效应和电子效应均对这些反应的立体选择性具有重要影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200304967
• 作为产物：
  描述：

  3-Fluorododec-1-yne 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到3-fluoro-1-ene-dodecane
  参考文献：
  名称：

  丁腈氧化物对手性烯丙基氟化物的立体选择性：实验和理论。

  摘要：

  研究了新的和先前研究过的烯丙基氟化物对腈氧化物的环加成反应。还使用基于密度泛函理论（B3LYP）的过渡态建模理论研究了1,3-偶极环加成反应。这些预测与实验提供了合理的一致性，表明空间效应和电子效应均对这些反应的立体选择性具有重要影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200304967

文献信息

• Photoredox Activation of SF₆for Fluorination
  作者：T. Andrew McTeague、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201608792

  日期：2016.11.21

  We report the first practical use of SF6 as a fluorinating reagent in organic synthesis. Photoredox catalysis enables the in situ conversion of SF6, an inert gas, into an active fluorinating species by using visible light. Under these conditions, deoxyfluorination of allylic alcohols is effected with high chemoselectivity and is tolerant of a wide range of functional groups. Application of the methodology

  我们报道了SF 6作为有机合成中的氟化试剂的首次实际应用。光氧化还原催化能够通过使用可见光将惰性气体SF 6原位转化为活性氟化物。在这些条件下，烯丙基醇的脱氧氟化具有高的化学选择性，并能耐受多种官能团。该方法在连续流式装置中的应用可实现与分批式装置相当的产量，同时大大提高了有价值的氟代烯丙基氟化物产品的材料通量。
• Resin composition for primer use and primer composition employing the same
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0460393A1

  公开（公告）日：1991-12-11

  A resin composition for primer use is described, which contains a copolymer of (I) a radical-polymerizable olefin resin and (c) a monomer copolymerizable with said olefin resin (I) and containing an alkyl (meth)acrylate and/or a fluorine-containing unsaturated monomer as essential ingredients, said radical-polymerizable olefin resin (I) being a product of the reaction of (a) an olefin resin having at least one functional group per molecule with (b) a radical-polymerizable monomer having a functional group reactive to the functional group contained in said olefin resin (a). A primer composition is also described.

  本发明描述了一种用于底漆的树脂组合物，该组合物含有以下物质的共聚物：(I) 可自由基聚合的烯烃树脂；(c) 可与所述烯烃树脂 (I) 共聚的单体，其基本成分为烷基（甲基）丙烯酸酯和/或含氟不饱和单体、所述可自由基聚合的烯烃树脂 (I) 是 (a) 每个分子至少具有一个官能团的烯烃树脂与 (b) 具有与所述烯烃树脂 (a) 所含官能团反应的官能团的可自由基聚合单体反应的产物。 还描述了一种底漆组合物。
• Stereoselectivity of Nitrile Oxide Cycloadditions to Chiral Allylic Fluorides: Experiment and Theory
  作者：Michael Prakesch、Danielle Grée、René Grée、Jennifer Carter、Ilyas Washington、K. N. Houk

  DOI：10.1002/chem.200304967

  日期：2003.11.21

  The cycloadditions of nitrile oxides with new and previously studied allylic fluorides were examined. The 1,3-dipolar cycloaddition reactions were also investigated theoretically with density functional theory (B3LYP) based transition-state modelling. The predictions provided reasonable agreement with experiment, indicating that both steric and electronic effects have important influences on the stereoselectivities

  研究了新的和先前研究过的烯丙基氟化物对腈氧化物的环加成反应。还使用基于密度泛函理论（B3LYP）的过渡态建模理论研究了1,3-偶极环加成反应。这些预测与实验提供了合理的一致性，表明空间效应和电子效应均对这些反应的立体选择性具有重要影响。