4-chlorobenzyl (1,1'-biphenyl)-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzyl (1,1'-biphenyl)-4-carboxylate
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)methyl 4-phenylbenzoate
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO₂
• 分子量: 322.791
• InChiKey: MIGFGFOAZCEMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 4-氯苯甲醇 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氯苯 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到4-chlorobenzyl (1,1'-biphenyl)-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的高选择性 C(CO)–C(烷基) 键裂解从酮到酯：需氧氧化和空气氧化

  摘要：

  已经开发了通过 CC 键裂解的 Cu 催化的简单酮的有氧氧化酯化。各种常见的酮，甚至是惰性的芳基长链烷基酮，都被选择性地转化为酯。该反应耐受多种醇，包括伯醇和仲醇、保留构型的手性醇、缺电子酚以及各种天然醇。使用廉价的铜催化剂、广泛的基材范围以及中性和露天条件使该协议非常实用。(18)O 标记实验表明，在这种转化过程中发生了氧化作用。初步机制研究表明，该过程主要涉及两条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja5073004

文献信息

• Efficient Synthesis of Esters by Cleavage of C–S and C–N Bonds via Alkylation and Activation of Thioamides
  作者：Guddeangadi N. Gururaja、Jigarkumar K. Vankar、Jaydeepbhai P. Jadav

  DOI：10.1055/s-0043-1774910

  日期：2024.9

  A mild and efficient reaction for synthesizing esters from thioamide precursors has been established. This method is accomplished in one pot under mild conditions. The process involves the alkylation and activation of inert thioamides, which leads to the cleavage of stable C–N and C–S bonds, eventually resulting in valuable esters with a broad range of substrates. The transformation can be easily carried out at room temperature using thioamide substrates, reactants, and activating agents. This protocol has been demonstrated by synthesizing important esters with applications.