α-thiomorpholine propiophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-thiomorpholine propiophenone
• 英文别名: 1-phenyl-2-thiomorpholinopropan-1-one；2-thiomorpholino-1-phenylpropan-1-one；1-Phenyl-2-thiomorpholin-4-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• 分子量: 235.35
• InChiKey: JETOYULIPOCPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-thiomorpholine propiophenone 在 碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(吗啉-4-基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-氨基芳基烷基酮的光化学还原脱氨

  摘要：

  提出了在无光敏剂条件下α-氨基芳基烷基酮的光化学还原脱氨基作用。该协议具有高效性和选择性的特点。基于紫外可见吸收研究、对照实验和氘标记研究，提出了一条合理的反应途径。机理研究表明酮产品的α-氢原子来源于水。

  DOI：

  10.1039/d3cc04837c
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(4-methylpiperidin-1-yl)propan-1-one 在 碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-thiomorpholine propiophenone
  参考文献：
  名称：

  α-氨基芳基烷基酮的光化学还原脱氨

  摘要：

  提出了在无光敏剂条件下α-氨基芳基烷基酮的光化学还原脱氨基作用。该协议具有高效性和选择性的特点。基于紫外可见吸收研究、对照实验和氘标记研究，提出了一条合理的反应途径。机理研究表明酮产品的α-氢原子来源于水。

  DOI：

  10.1039/d3cc04837c

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxidative α-C–H Amination of Ketones via a Radical Mechanism: Mild Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Qing Jiang、Bin Xu、An Zhao、Jing Jia、Tian Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1021/jo5015855

  日期：2014.9.19

  transition-metal-free direct α-C–H amination of ketones has been developed using commercially available ammonium iodide as the catalyst and sodium percarbonate as the co-oxidant. A wide range of ketone ((hetero)aromatic or nonaromatic ketones) and amine (primary/secondary amines, anilines, or amides) substrates undergo cross-coupling to generate synthetically useful α-amino ketones. The mechanistic studies indicated

  使用市售的碘化铵作为催化剂，过碳酸钠作为助氧化剂，已经开发出了无过渡金属的酮直接α-C-H胺化反应。各种各样的酮（（杂）芳族或非芳族酮）和胺（伯/仲胺，苯胺或酰胺）底物经过交叉偶联生成合成上有用的α-氨基酮。机理研究表明，自由基途径可能参与了反应过程。该方法的实用性通过精简的一步合成药剂氨苯乙酮突出了。
• Synthesis and characterization of bisoxazolines- and pybox-copper(<scp>ii</scp>) complexes and their application in the coupling of α-carbonyls with functionalized amines
  作者：Wei-Guo Jia、Dan-Dan Li、Yuan-Chen Dai、Hui Zhang、Li-Qin Yan、En-Hong Sheng、Yun Wei、Xiao-Long Mu、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1039/c4ob01027b

  日期：——

  [(Dm-Pybox)CuBr₂] is efficient in catalyzing α-amination of ketones and esters, which tolerates functionality on the carbonyl and amine reaction components.

  [Dm-Pybox)CuBr₂] 在催化酮和酯的α-氨基化反应中表现高效，对羰基和胺反应组分上的官能团具有较好的耐受性。
• 一种溴化铜试剂及其制备方法、α-胺基苯丙酮 及其衍生物的合成方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN103848854B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开一种溴化铜试剂及其制备方法、α-胺基苯丙酮及其衍生物的合成方法。本发明以工业廉价的溴化铜与2,6-双[4-(1,1-二甲基)-2-恶唑啉-2-基]吡啶反应即可高产率直接得到高纯度的溴化铜试剂；而且，该溴化铜试剂与含有多种重要官能团的苯丙酮都具有良好的反应活性。这一特性使得α-胺基苯丙酮及其衍生物在温和条件下就能高产率的得到，避免使用传统昂贵的偶氮化合物原料，能很大程度地降低成本以及操作要求，具有很好的工业应用前景。
• Simple Catalytic Mechanism for the Direct Coupling of α-Carbonyls with Functionalized Amines: A One-Step Synthesis of Plavix
  作者：Ryan W. Evans、Jason R. Zbieg、Shaolin Zhu、Wei Li、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja4096472

  日期：2013.10.30

  The direct alpha-amination of ketones, esters, and aldehydes has been accomplished via copper catalysis. In the presence of catalytic copper(II) bromide, a diverse range of carbonyl and amine substrates undergo fragment coupling to produce synthetically useful alpha-amino-substituted motifs. The transformation is proposed to proceed via a catalytically generated alpha-bromo carbonyl species; nucleophilic displacement of the bromide by the amine then delivers the alpha-amino carbonyl adduct while the catalyst is reconstituted. The practical value of this transformation is highlighted through one-step syntheses of two high-profile pharmaceutical agents, Plavix and amfepramone.
• Photochemical reductive deamination of alpha-amino aryl alkyl ketones
  作者：Ji-Yuan Liang、Yi-Wen Su、You-Quan Zou

  DOI：10.1039/d3cc04837c

  日期：——

  Photochemical reductive deamination of alpha-amino aryl alkyl ketones under photosensitizer-free conditions is presented. This protocol features high efficiency and selectivity. A plausible reaction pathway is proposed based on ultraviolet–visible absorption investigation, control experiments and deuterium-labelling studies. Mechanistic study reveals that the alpha-hydrogen atom of the ketone product originated

  提出了在无光敏剂条件下α-氨基芳基烷基酮的光化学还原脱氨基作用。该协议具有高效性和选择性的特点。基于紫外可见吸收研究、对照实验和氘标记研究，提出了一条合理的反应途径。机理研究表明酮产品的α-氢原子来源于水。