1-(1H-benzimidazol-1-yl)-3-chloropropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzimidazol-1-yl)-3-chloropropan-1-one
• 英文别名: 1-(benzimidazol-1-yl)-3-chloropropan-1-one
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: DOUFJMGBPBNTRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzimidazol-1-yl)-3-chloropropan-1-one 、 4-(4’-氟苄基)哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到1-(1H-benzoimidazol-1-yl)-3-(4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-（4-氟苄基）哌啶片段的化学探索以开发新型酪氨酸酶抑制剂

  摘要：

  酪氨酸酶通过单酚羟基化为邻二酚而参与黑色素的产生。为了确定防止皮肤色素沉着和黑色素瘤的新疗法，对该酶的作用进行了广泛的研究。在这项工作中，我们最初确定了3-（4-苄基哌啶-1-基）-1-（1 H-吲哚-3-基）丙-1-酮（1a）是有希望的蘑菇酪氨酸酶抑制剂（IC 50  = 252μM）。 ）。然后，进行了几种化学修饰，并合成了与化合物1a相关的新类似物。生化分析表明，所获得的几种化合物被证明是有效的抑制剂，其IC 50值均低于“先导化合物” 1a和参考抑制剂曲酸，作为众所周知的酪氨酸酶抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物2 ac和10b充当非竞争性抑制剂，而活性最高的抑制剂2d（IC 50  = 7.56μM）是混合型抑制剂。此外，进行了实验和计算结构研究，以阐明衍生物2d的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.030
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 3-氯丙酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到1-(1H-benzimidazol-1-yl)-3-chloropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-（4-氟苄基）哌啶片段的化学探索以开发新型酪氨酸酶抑制剂

  摘要：

  酪氨酸酶通过单酚羟基化为邻二酚而参与黑色素的产生。为了确定防止皮肤色素沉着和黑色素瘤的新疗法，对该酶的作用进行了广泛的研究。在这项工作中，我们最初确定了3-（4-苄基哌啶-1-基）-1-（1 H-吲哚-3-基）丙-1-酮（1a）是有希望的蘑菇酪氨酸酶抑制剂（IC 50  = 252μM）。 ）。然后，进行了几种化学修饰，并合成了与化合物1a相关的新类似物。生化分析表明，所获得的几种化合物被证明是有效的抑制剂，其IC 50值均低于“先导化合物” 1a和参考抑制剂曲酸，作为众所周知的酪氨酸酶抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物2 ac和10b充当非竞争性抑制剂，而活性最高的抑制剂2d（IC 50  = 7.56μM）是混合型抑制剂。此外，进行了实验和计算结构研究，以阐明衍生物2d的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.030