2-(3-chloropropionamido)-3-hydroxyanthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(3-chloropropionamido)-3-hydroxyanthraquinone
• 英文别名: 3-chloro-N-(3-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₄
• 分子量: 329.74
• InChiKey: JZJAJJVQAPVMCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloropropionamido)-3-hydroxyanthraquinone 、 二乙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到2-[3-(diethylamino)propionamido]-3-hydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  环状融合策略合成蒽[2,3 - d ]恶唑-2-硫酮-5,10-二酮同系物作为DNA拓扑异构酶抑制剂和抗肿瘤剂

  摘要：

  开发了单取代的蒽醌的有效合成方法和环合成蒽[2,3 - d ]恶唑-2-硫酮-5,10-二酮衍生物的环，并测试了所有化合物对PC-3癌细胞的细胞毒性线。化合物8，14，17和23是由NCI选定和12，17和19进行评价拓扑异构酶I介导的DNA松弛。其中17种似乎是该系列中活性最高的化合物，并且从针对PC-3癌细胞系的低IC 50值表明不仅显示出更高的抑制作用，而且减弱了PC-3癌细胞的生长。低微摩尔浓度的体外拓扑异构酶I介导的DNA松弛。所有测试化合物均表现出不同的细胞抑制活性和细胞毒性活性，以进一步开发潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.016
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酰氯 、 2-氨基-3-羟基蒽醌 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(3-chloropropionamido)-3-hydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  环状融合策略合成蒽[2,3 - d ]恶唑-2-硫酮-5,10-二酮同系物作为DNA拓扑异构酶抑制剂和抗肿瘤剂

  摘要：

  开发了单取代的蒽醌的有效合成方法和环合成蒽[2,3 - d ]恶唑-2-硫酮-5,10-二酮衍生物的环，并测试了所有化合物对PC-3癌细胞的细胞毒性线。化合物8，14，17和23是由NCI选定和12，17和19进行评价拓扑异构酶I介导的DNA松弛。其中17种似乎是该系列中活性最高的化合物，并且从针对PC-3癌细胞系的低IC 50值表明不仅显示出更高的抑制作用，而且减弱了PC-3癌细胞的生长。低微摩尔浓度的体外拓扑异构酶I介导的DNA松弛。所有测试化合物均表现出不同的细胞抑制活性和细胞毒性活性，以进一步开发潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.016