十一烷-3,6-二酮 | 39557-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一烷-3,6-二酮
• 英文名称: undecane-3,6-dione
• CAS: 39557-22-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: KWHQQLQVDJMZTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C
• 沸点：
  281.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一烷-3,6-二酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 trans-2-ethyl-5-pentylpyrrolidine 、 (2S,5R)-2-乙基-5-戊基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-二酮的还原胺化反应获得不对称的2,5-二烷基吡咯烷

  摘要：

  用氰基硼氢化钠和乙酸铵对1，4-二酮进行还原胺化反应可得到高产率的2，5-二烷基吡咯烷，并允许包含侧链不饱和键。这些化合物发现于Monomorium属的蚂蚁中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71506-1
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 在 氧气 作用下， 生成 十一烷-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Martynov,Yu.N. et al., Journal of applied chemistry of the USSR, 1972, vol. 45, p. 1914 - 1917

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Utilization of Basic Alumina in a One-Pot Synthesis of 1,4-Diketones, 1,4,7-Triketones, and Dihydrojasmone by Conjugate Addition of Nitroalkanes to Enones
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Enrico Marcantoni、Goffredo Rosini

  DOI：10.1055/s-1988-27524

  日期：——

  The one-pot synthesis of functionalized 1,4-diketones was achieved in good yields by conjugate addition of primary nitroalkanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds on basic alumina without solvent, followed by in situ oxidation with 30% aqueous hydrogen peroxide in methanol. The one-pot syntheses of 1,4,7-triketones and dihydrojasmone are also reported.

  通过在无溶剂的条件下，利用碱性铝土矿对α,β-不饱和羰基化合物进行初级硝基烷的共轭加成，成功实现了功能化1,4-二酮的一锅合成，产率良好。随后在甲醇中使用30%的过氧化氢水溶液进行原位氧化。同时也报道了1,4,7-三酮和二氢茉莉酮的一锅合成。
• An Efficient Synthetic Method of Jasmone Analogues and 2,5-Dialkylpyrrolidine Alkaloids Using 1-Benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine
  作者：Kazumasa Takahashi、Tetsuhito Aihara、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/cl.1987.2359

  日期：1987.12.5

  Reaction of 1-benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine with alkyl halides give unsymmetrical 2,5-dialkylated products (3) in high yields. Hydrolysis of 3 gives γ-diketones which serve as precursors for jasmone analogues having a cyclopentenone framework, while decyanation and debenzylation of 3 lead to 2,5-dialkylpyrrolidine alkaloids in high yields.

  1-苄基-2,5-二氰基吡咯烷与烷基卤化物反应，可以得到高产率的不对称 2,5-二烷基化产物（3）。3 的水解产物为 γ-二酮，可作为具有环戊烯酮框架的茉莉酮类似物的前体，而 3 的脱氰和脱苄基反应则能以高产率得到 2,5-二烷基吡咯烷生物碱。
• Triple bond participation in the alkylation of homopropargyl tosylates by trialkylaluminum
  作者：G. A. Tolstikov、A. Yu. Spivak、L. M. Khalilov

  DOI：10.1007/bf00949021

  日期：1984.6
• TOLSTIKOV, G. A.;SPIVAK, A. YU.;XALILOV, L. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 6, 1439
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、SPIVAK, A. YU.、XALILOV, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, KAZUMASA;AIHARA, TETSUHITO;OGURA, KATSUYUKI, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2359-2362
  作者：TAKAHASHI, KAZUMASA、AIHARA, TETSUHITO、OGURA, KATSUYUKI

  DOI：——

  日期：——