methyl N-benzyl-3a-methyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydroindol-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzyl-3a-methyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydroindol-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-3a-methyl-2-oxo-3,4,5,6-tetrahydroindole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: HIMRSXURBXIDBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸甲酯酰氯 、 2-甲基环己酮 、 苄胺 在 N,N-二乙基苯胺 、 manganese triacetate 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到methyl N-benzyl-3a-methyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydroindol-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对锰（III）或铜（I）介导的酰胺进行自由基环化制备N-杂环。环化方法的比较

  摘要：

  研究了酰胺与乙酸锰（III）或氯化铜（I）/联吡啶的反应。在两种情况下，初始5-内切- trig的自由基环化反应发生来产生官能化的吡咯烷酮。铜（I）介导的环化非常有效，双环二烯的收率> 80％，而相应的锰（III）反应通常存在更多问题，相关的二烯收率较低（35-52％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00316-1

文献信息

• Preparation of N-Heterocycles by Radical Cyclisation of Enamides Mediated by Manganese(III) or Copper(I). A Comparison of Cyclisation Methods
  作者：David T Davies、Neha Kapur、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00316-1

  日期：2000.6

  Reaction of enamides with manganese(III) acetate or copper(I) chloride/bipyridine has been investigated. In both cases, an initial 5-endo-trig radical cyclisation reaction took place to produce functionalised pyrrolidinones. The copper(I)-mediated cyclisations were very efficient and bicyclic dienes could be isolated in >80% yield, while the corresponding manganese(III) reactions were generally more problematic

  研究了酰胺与乙酸锰（III）或氯化铜（I）/联吡啶的反应。在两种情况下，初始5-内切- trig的自由基环化反应发生来产生官能化的吡咯烷酮。铜（I）介导的环化非常有效，双环二烯的收率> 80％，而相应的锰（III）反应通常存在更多问题，相关的二烯收率较低（35-52％）。