N-[2-(trifluoromethyl) phenyl]-2-piperidinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(trifluoromethyl) phenyl]-2-piperidinecarboxamide
• 英文别名: N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 272.27
• InChiKey: FZRRRBFKHQFFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 N-[2-(trifluoromethyl) phenyl]-2-piperidinecarboxamide 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 以80%的产率得到1-butyl-N-[2-(trifluoromethyl) phenyl]-2-piperidinecarboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  罗哌卡因类似物作为局麻药的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  合成了两个系列的罗哌卡因类似物（4a - 4q，7a - 7c），并评估了它们的生物活性作为局部麻醉剂。大多数化合物显示出可检测的局部麻醉特性。其中，化合物4l对坐骨神经阻滞，浸润，角膜表面和脊髓麻醉活性具有显着疗效。它与参考化合物罗哌卡因一样有效。这些化合物的解离常数为5.9-7.9。此外，化合物4l的分子对接建模罗哌卡因用于确定局部麻醉活性的结构要求和潜在机制。这项研究为我们正在进行的更有效的局部麻醉药设计提供了有价值的新信息。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2118-0
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-[2-(trifluoromethyl) phenyl]-2-piperidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  罗哌卡因类似物作为局麻药的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  合成了两个系列的罗哌卡因类似物（4a - 4q，7a - 7c），并评估了它们的生物活性作为局部麻醉剂。大多数化合物显示出可检测的局部麻醉特性。其中，化合物4l对坐骨神经阻滞，浸润，角膜表面和脊髓麻醉活性具有显着疗效。它与参考化合物罗哌卡因一样有效。这些化合物的解离常数为5.9-7.9。此外，化合物4l的分子对接建模罗哌卡因用于确定局部麻醉活性的结构要求和潜在机制。这项研究为我们正在进行的更有效的局部麻醉药设计提供了有价值的新信息。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2118-0

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking of ropivacaine analogs as local anesthetic agents
  作者：Wen Li、Lina Ding、Hong-Min Liu、Qidong You

  DOI：10.1007/s00044-017-2118-0

  日期：2018.3

  Two series of ropivacaine analogs (4a–4q, 7a–7c) were synthesized, and their biological activities were evaluated as local anesthetic agents. Most of the compounds displayed detectable local anesthetic characteristics. Among them, compound 4l showed significant efficacy with sciatic nerve block, infiltration, corneal surface, and spinal anesthetic activities. It was as potent as the reference compound

  合成了两个系列的罗哌卡因类似物（4a - 4q，7a - 7c），并评估了它们的生物活性作为局部麻醉剂。大多数化合物显示出可检测的局部麻醉特性。其中，化合物4l对坐骨神经阻滞，浸润，角膜表面和脊髓麻醉活性具有显着疗效。它与参考化合物罗哌卡因一样有效。这些化合物的解离常数为5.9-7.9。此外，化合物4l的分子对接建模罗哌卡因用于确定局部麻醉活性的结构要求和潜在机制。这项研究为我们正在进行的更有效的局部麻醉药设计提供了有价值的新信息。