(R)-4-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (4R)-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UHWIUMVTSACLMO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 dirhodium tetraacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 (S)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-longianone的首次对映选择性全合成

  摘要：

  （S）-（-）-longianone的有效立体选择性合成是通过糖衍生的1,2-环丙烷羧酸盐进行的，涉及溴离子介导的溶剂化开环和一锅脱氢卤化反应，立体选择性分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.021
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-dihydroxy-(2R)-(hydroxymethyl)tetrahydropyran 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (R)-4-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-longianone的首次对映选择性全合成

  摘要：

  （S）-（-）-longianone的有效立体选择性合成是通过糖衍生的1,2-环丙烷羧酸盐进行的，涉及溴离子介导的溶剂化开环和一锅脱氢卤化反应，立体选择性分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.021

文献信息

• Efficient Synthesis of Fused Perhydrofuro[2,3-<i>b</i>]pyrans (and Furans) by Ring Opening of 1,2-Cyclopropanated Sugar Derivatives
  作者：Shrutisagar Dattatraya Haveli、Perali Ramu Sridhar、Perumal Suguna、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/ol070177z

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. An efficient method has been developed for the construction of fused perhydrofuro[2,3-b]pyrans by diastereoselective ring opening of 1,2-cyclopropanated sugar derivatives. The methodology has been successfully applied to the synthesis of fused perhydrofuro[2,3-b]pyrano-gamma-butyrolactone derivatives.

  [结构：见文字]。已经开发出一种有效的方法，用于通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的非对映选择性开环来构建稠合的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃。该方法已成功地用于合成稠合全氢呋喃[2,3-b]吡喃基-γ-丁内酯衍生物。
• First enantioselective total synthesis of (S)-(−)-longianone
  作者：Ramu Sridhar Perali、Seshadri Kalapati

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.021

  日期：2012.5

  An efficient stereoselective synthesis of (S)-(−)-longianone was achieved from sugar derived 1,2-cyclopropanecarboxylate involving bromonium ion mediated solvolytic ring opening and a one-pot dehydrohalogenation, stereoselective intramolecular hetero Michael addition (IHMA) and ester hydrolysis as key steps.

  （S）-（-）-longianone的有效立体选择性合成是通过糖衍生的1,2-环丙烷羧酸盐进行的，涉及溴离子介导的溶剂化开环和一锅脱氢卤化反应，立体选择性分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解关键步骤。