cone 5,17-dibromo-25,26,27-tributoxycalix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cone 5,17-dibromo-25,26,27-tributoxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,17-Br2-nBu4Clx, 5；5,17-dibromo-25,26,27,28-tetrabutoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene
• 化学式: C₄₄H₅₄Br₂O₄
• 分子量: 806.718
• InChiKey: MJKIEJUIPJYRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cone 5,17-dibromo-25,26,27-tributoxycalix[4]arene 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 cone 5,17-di(N-methanesulfonylcarbamoyl)-25,26,27,28-tetrabutoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  New 5,17-(di-ionizable)-25,26,27,28-tetraalkoxycalix[4]arene ligands: synthesis and selected divalent metal ion extractions

  摘要：

  四种新的5,17-(双离子化)-25,26,26,28-四烷氧基杯芳烃配体被制备。离子化基团为羧酸和N-(Z)磺酰甲酰胺功能团，其中Z = –Me、–Ph、–C6H4–4-NO2和–CF3。当四个烷氧基为甲氧基时，配体构象是灵活的。使用四个丁氧基时，配体被锁定在锥形、部分锥形或1,3-交替构象中。新配体的络合能力在从水相溶液提取选定的二价金属离子到氯仿的溶剂萃取中进行了评估。研究发现，杯芳烃单元的构象和酸性基团的性质都会影响二价金属离子的萃取选择性和效率。

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0474-2
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 cone 5,17-dibromo-25,26,27-tributoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  New 5,17-(di-ionizable)-25,26,27,28-tetraalkoxycalix[4]arene ligands: synthesis and selected divalent metal ion extractions

  摘要：

  四种新的5,17-(双离子化)-25,26,26,28-四烷氧基杯芳烃配体被制备。离子化基团为羧酸和N-(Z)磺酰甲酰胺功能团，其中Z = –Me、–Ph、–C6H4–4-NO2和–CF3。当四个烷氧基为甲氧基时，配体构象是灵活的。使用四个丁氧基时，配体被锁定在锥形、部分锥形或1,3-交替构象中。新配体的络合能力在从水相溶液提取选定的二价金属离子到氯仿的溶剂萃取中进行了评估。研究发现，杯芳烃单元的构象和酸性基团的性质都会影响二价金属离子的萃取选择性和效率。

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0474-2

文献信息

• Feeding a Molecular Squid: A Pliable Nanocarbon Receptor for Electron-Poor Aromatics
  作者：Rafał Frydrych、Tadeusz Lis、Wojciech Bury、Joanna Cybińska、Marcin Stępień

  DOI：10.1021/jacs.0c07956

  日期：2020.9.9

  A hybrid nanocarbon receptor consisting of a calix[4]arene and a bent oligophenylene loop ("molecular squid"), was obtained in an efficient, scalable synthesis. The system contains an electron-rich cavity with an adaptable shape, which can serve as a host for electron deficient guests, such as diquat, 10-methylacridinium, and anthraquinone. The new receptor forms inclusion complexes in the solid state and in solution, showing a dependence of the observed binding strength on the shape of the guest species and its charge. The interaction with the methylacridinium cation in solution was interpreted in terms of a 2:1 binding model, with K-11 = 5.92(7) x 10(3) M-1. The solid receptor is porous to gases and vapors, yielding an uptake of ca. 4 mmol/g for methanol at 293 K. In solution, the receptor shows cyan fluorescence (lambda(em)(max) = 485 nm Phi(F) = 33%), which is partly quenched upon binding of guests. Methylacridinium and anthraquinone adducts show red-shifted emission in the solid state, attributable to the charge-transfer character of these inclusion complexes.