cis-methyl 2-(benzyloxy)cyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-methyl 2-(benzyloxy)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S)-2-phenylmethoxycyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WPDOEGCZBJVMDS-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-methyl 2-(benzyloxy)cyclopropane-1-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-azido-4-benzyloxy-2-iodobutanoate 、 methyl 4-azido-4-benzyloxy-2-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  NIS / NaN 3活化的环丙烷的开环：C-1连接的假二糖的合成

  摘要：

  已经研究了NIS / NaN 3介导的各种供体-受体环丙烷的开环。研究表明在这种开环反应中需要供体氧孤对。通过使用点击化学，该方法已用于合成C-1连接的假二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.005
• 作为产物：
  描述：

  乙烯氧基甲基-苯 、 重氮乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到trans-methyl 2-(benzyloxy)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NIS / NaN 3活化的环丙烷的开环：C-1连接的假二糖的合成

  摘要：

  已经研究了NIS / NaN 3介导的各种供体-受体环丙烷的开环。研究表明在这种开环反应中需要供体氧孤对。通过使用点击化学，该方法已用于合成C-1连接的假二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.005

文献信息

• Ring opening of activated cyclopropanes with NIS/NaN3: synthesis of C-1 linked pseudodisaccharides
  作者：Shrutisagar Dattatraya Haveli、Sudipta Roy、Vibha Gautam、Ketan C. Parmar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.005

  日期：2013.12

  NIS/NaN3 mediated ring opening of various donor–acceptor cyclopropanes has been investigated. The study shows the necessity of the donor oxygen lone pair in such ring opening reactions. This methodology has been utilized in the synthesis of C-1 linked pseudodisaccharides through the use of click chemistry.

  已经研究了NIS / NaN 3介导的各种供体-受体环丙烷的开环。研究表明在这种开环反应中需要供体氧孤对。通过使用点击化学，该方法已用于合成C-1连接的假二糖。