6-bromo-3-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-bromo-3-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)one
• 英文别名: 6-Bromo-3-butyl-1,3-benzothiazol-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNOS
• 分子量: 286.192
• InChiKey: IZAOCTLXWAWCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)one 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(1-adamantanecarbonyl)-3-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-一类具有消炎作用的新型强效选择性CB 2激动剂

  摘要：

  CB 2受体在免疫细胞中的高度分布表明它们在炎症控制中的重要作用。越来越多的证据提供这种受体作为有吸引力的治疗靶标：选择性的CB 2激动剂能够调节炎症而不触发精神作用。在这项工作中，我们报告了一系列基于苯并[ d ]噻唑-2（3H）-一个支架的选择性CB 2激动剂的新系列。该药物设计项目促成化合物9的发现，它是一种非常有效的CB 2激动剂（K i  = 13.5 nM），相对于CB 1具有良好的选择性。该化合物未显示细胞毒性，可接受的ADME-Tox参数，并显示出在体内抵抗结肠炎性过程的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.008
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 6-溴-2-苯并噻唑啉酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到6-bromo-3-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-一类具有消炎作用的新型强效选择性CB 2激动剂

  摘要：

  CB 2受体在免疫细胞中的高度分布表明它们在炎症控制中的重要作用。越来越多的证据提供这种受体作为有吸引力的治疗靶标：选择性的CB 2激动剂能够调节炎症而不触发精神作用。在这项工作中，我们报告了一系列基于苯并[ d ]噻唑-2（3H）-一个支架的选择性CB 2激动剂的新系列。该药物设计项目促成化合物9的发现，它是一种非常有效的CB 2激动剂（K i  = 13.5 nM），相对于CB 1具有良好的选择性。该化合物未显示细胞毒性，可接受的ADME-Tox参数，并显示出在体内抵抗结肠炎性过程的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.008

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1,3-BENZOTHIAZOL-2(3H)-ONES AND [1,3]THIAZOLO[5,4-B]PYRIDIN-2(1H)-ONES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2<br/>[FR] 1,3-BENZOTHIAZOL-2(3H)-ONES ET [1,3]THIAZOLO[5,4-B]PYRIDIN-2(1H)-ONES SUBSTITUÉES FORMANT DES EFFECTEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DE MGLUR2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011137046A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention is directed to benzothiazol-one and thiazolo pyridine-one derivatives which are potentiators of metabotropic glutamate receptors, particularly the mGluR2 receptor, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved.

  本发明涉及苯并噻唑酮和噻唑吡啶酮衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体的增效剂，特别是mGluR2受体，并且在治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病方面具有用处。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗代谢型谷氨酸受体参与的疾病方面的用途。
• Substituted 1,3-Benzothiazol-2(3H)-Ones and [1,3]Thiazolo[5,4-B]Pyridin-2(IH)-Ones as Positive Allosteric Modulators of MGLUR2
  申请人：Layton Mark E.

  公开号：US20130035332A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention is directed to benzothiazol-one and thiazolo pyridine-one derivatives which are potentiators of metabotropic glutamate receptors, particularly the mGluR2 receptor, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved.

  本发明涉及苯并噻唑-1和噻唑吡啶-1衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体增强剂，特别是mGluR2受体的增强剂，并且在治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经和精神障碍以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病方面具有用途。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗代谢型谷氨酸受体参与的疾病方面的用途。
• SUBSTITUTED 1,3-BENZOTHIAZOL-2(3H)-ONES AND [1,3]THIAZOLO[5,4-B]PYRIDIN-2(1H)-ONES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2
  申请人：LAYTON MARK E.

  公开号：US20140045829A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention is directed to benzothiazol-one and thiazolo pyridine-one derivatives which are potentiators of metabotropic glutamate receptors, particularly the mGluR2 receptor, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved.

  本发明涉及苯并噻唑酮和噻唑吡啶酮衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体的增强剂，特别是mGluR2受体，并且它们在治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经和精神障碍以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病中非常有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗代谢型谷氨酸受体参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物。
• US8952005B2
  申请人：——

  公开号：US8952005B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• Benzo[d]thiazol-2(3H)-ones as new potent selective CB2 agonists with anti-inflammatory properties
  作者：Natascha Leleu-Chavain、Davy Baudelet、Valéria Moas Heloire、Diana Escalante Rocha、Nicolas Renault、Amélie Barczyk、Madjid Djouina、Mathilde Body-Malapel、Pascal Carato、Régis Millet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.008

  日期：2019.3

  The high distribution of CB2 receptors in immune cells suggests their important role in the control of inflammation. Growing evidence offers this receptor as an attractive therapeutic target: selective CB2 agonists are able to modulate inflammation without triggering psychotropic effects. In this work, we report a new series of selective CB2 agonists based on a benzo[d]thiazol-2(3H)-one scaffold. This

  CB 2受体在免疫细胞中的高度分布表明它们在炎症控制中的重要作用。越来越多的证据提供这种受体作为有吸引力的治疗靶标：选择性的CB 2激动剂能够调节炎症而不触发精神作用。在这项工作中，我们报告了一系列基于苯并[ d ]噻唑-2（3H）-一个支架的选择性CB 2激动剂的新系列。该药物设计项目促成化合物9的发现，它是一种非常有效的CB 2激动剂（K i  = 13.5 nM），相对于CB 1具有良好的选择性。该化合物未显示细胞毒性，可接受的ADME-Tox参数，并显示出在体内抵抗结肠炎性过程的能力。