1-biphenyl-2-yl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-biphenyl-2-yl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-Phenylphenyl)imidazole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: QIABQIXVHYDAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-biphenyl-2-yl-1H-imidazole 在 Pd(opiv)2 、 copper(II) dipivaloate 、 特戊酸银 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到咪唑并[1,2-f]菲啶
  参考文献：
  名称：

  含杂原子的π共轭体系的钯催化建设和分子内氧化Ç ？H / C ？H偶联反应

  摘要：

  含杂原子的阶梯型π共轭分子的合成通过钯催化的分子内氧化性下成功地实现了 H / C  ħ交叉偶联反应。该反应提供了各种带有杂原子（例如氮，氧，磷和硫原子）和羰基的π共轭分子。π共轭分子有效地合成，即使在克规模，以及较大的π共轭分子也由双C所得 H / C  ħ交叉偶联反应和连续氧化cycloaromatization。

  DOI：

  10.1002/chem.201501116
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1-biphenyl-2-yl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  周配体对八面体铱络合物的光物理性质：直径： -芳基取代的均配的Ir的苯基单位III（C ∧ C）3配合物（C ∧ C = 1-苯基-3-甲基咪唑啉-2-亚基Ç，C 2 '）用于深蓝色磷光

  摘要：

  为了评估的功效邻-arylation在八面体的铱络合物，一系列均配型的第二配位球ñ -杂环卡宾基（NHC）（C铱∧ Ç - [R ）3被设计型复合物，并通过引入各种取代基来制备在（R = H，Me中的pH值，麦菲，和diMePh）邻的邻位的苯基的芳基单元的位上。在溶液中，所述的变化内观察到发射的量子产率的增加不明显邻的空间要求的侧支，一个diMePh-组-取代，示出的辐射量子产率聚物-Ir（C ∧ ÇdiMePh）3（Φ PL = 1.9％），是比的更高的无取代的碳烯基聚体-Ir（C ∧ Ç ħ） 3（Φ PL = 1.2％），由于在非辐射衰变速率的相当大的差异（ ķ NR = 65.40×10 5小号-1为聚体-Ir（C ∧ ç diMePh）3 VS ķ NR = 141.1×10 5小号-1为聚体-Ir（C ∧ ç ħ） 3）。这种差异归因于三重态发射态与3 MC状态之间间隙的扩大，经由3

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02882

文献信息

• Enantioselective rhodium/ruthenium photoredox catalysis en route to chiral 1,2-aminoalcohols
  作者：Jiajia Ma、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc04397f

  日期：——

  A rhodium-based chiral Lewis acid catalyst combined with [Ru(bpy)3](PF6)2 as photoredox sensitizer allows for the visible-light-activated redox coupling of [small alpha]-silylamines with 2-acyl imidazoles to afford, after desilylation, 1,2-amino-alcohols in yields...

  与[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2作光氧化还原敏化剂的铑基手性路易斯酸催化剂，可以使[小α]-甲硅烷基胺与2-酰基咪唑的可见光活化氧化还原偶合，经过去甲硅烷基化反应后，得到的1,2-氨基醇的含量为...
• Copper-Catalyzed N-Arylation of Imidazoles and Benzimidazoles
  作者：Ryan A. Altman、Erica D. Koval、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo070807a

  日期：2007.8.1

  10-phenanthroline (L1c) was found to be an efficient ligand for the copper-catalyzed N-arylation of imidazoles and benzimidazoles with both aryl iodides and bromides under mild conditions. Further optimization of the system has revealed that the addition of poly(ethylene glycol) accelerates this reaction. A variety of hindered and functionalized imidazoles, benzimidazoles, and aryl halides were transformed in good

  发现4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉（L1c）是在温和条件下铜催化的咪唑和苯并咪唑与芳基碘化物和溴化物的N-芳基化反应的有效配体。系统的进一步优化表明，聚乙二醇的加入会加速该反应。各种受阻和功能化的咪唑，苯并咪唑和芳基卤化物均以良好的转化率达到了极好的收率。杂芳基卤化物也以中等至良好的产率偶联。我们还介绍了从一系列偶联反应中获得的结果，这些反应直接比较了L1c与其他最近报道的配体的使用。
• 4,7-Dimethoxy-1,10-phenanthroline:  An Excellent Ligand for the Cu-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Imidazoles
  作者：Ryan A. Altman、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0608505

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] 4,7-Dimethoxy-1,10-phenanthroline (L) was found to be an efficient ligand for the copper-catalyzed N-arylation of imidazole with aryl iodides and bromides under mild conditions. A variety of hindered and functionalized imidazoles and aryl halides were transformed in good to excellent yields.

  [反应：见正文]在温和的条件下，发现4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉（L）是咪唑与芳基碘化物和溴化物经铜催化的N-芳基化反应的有效配体。各种受阻和官能化的咪唑和芳基卤化物均以良好的转化率达到了极好的收率。
• Copper-Catalyzed C-N Bond Formation with N-Heterocycles and Aryl Halides
  作者：Christian Wolf、Mikki Boswell、Fanny Yeung

  DOI：10.1055/s-0031-1290827

  日期：2012.5

  The microwave-assisted, cuprous oxide catalyzed coupling of aryl bromides and iodides with imidazole, benzimidazole, pyrazole, or triazole was found to give a wide range of N-aryl heteroaromatic products in good to high yields. Aryl dibromides undergo selective monosubstitution even in the presence of large excess of N-heterocyclic nucleophiles which leaves the second aryl bromide functionality intact for further derivatization.
• Palladium-Catalyzed Construction of Heteroatom-Containing π-Conjugated Systems by Intramolecular Oxidative CH/CH Coupling Reaction
  作者：Kenta Saito、Prasanna Kumara Chikkade、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/chem.201501116

  日期：2015.6.1

  palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH/CH cross‐coupling reaction. This reaction provides a variety of π‐conjugated molecules bearing heteroatoms, such as nitrogen, oxygen, phosphorus, and sulfur atoms, and a carbonyl group. The π‐conjugated molecules were synthesized efficiently, even in gram scale, and larger π‐conjugated molecules were also obtained by a double CH/CH cross‐coupling reaction and successive

  含杂原子的阶梯型π共轭分子的合成通过钯催化的分子内氧化性下成功地实现了 H / C  ħ交叉偶联反应。该反应提供了各种带有杂原子（例如氮，氧，磷和硫原子）和羰基的π共轭分子。π共轭分子有效地合成，即使在克规模，以及较大的π共轭分子也由双C所得 H / C  ħ交叉偶联反应和连续氧化cycloaromatization。