1,5,6,7,8,9-Hexahydro-3-nitro-2H-cyclohepta[b]pyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,5,6,7,8,9-Hexahydro-3-nitro-2H-cyclohepta[b]pyridin-2-one
• 英文别名: 3-Nitro-1,5,6,7,8,9-hexahydrocyclohepta[b]pyridin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: GTUGMZHJWRPXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dinitro-4H-chinolizin-4-on 、 环庚酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到1,5,6,7,8,9-Hexahydro-3-nitro-2H-cyclohepta[b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Equivalent of a-Nitroformylacetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9258

文献信息

• Mechanistic aspect of ring transformations in the reaction of 5-nitro-4-pyrimidinone with acetophenone derivatives and cycloalkanones depending on the electron density/ring size of the ketone
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Ryuichi Sugimoto、Kazuhiko Saigo、Kazuya Kobiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.020

  日期：2013.2

  idinone undergoes two kinds of nucleophilic type ring transformations upon treatment with cycloalkanones in the presence of ammonium acetate, which affords 4,5-disubstituted pyrimidines and 5,6-disubstituted 3-nitro-2-pyridones. In order to improve the synthetic utility of this reaction, it is necessary to control the regioselectivity of these ring transformations. In the present work, we performed

  3-甲基-5-硝基-4-嘧啶酮在乙酸铵存在下用环烷酮处理后会经历两种亲核型环转化，生成4,5-二取代的嘧啶和5,6-二取代的3-硝基-2-吡啶酮。为了提高该反应的合成效用，必须控制这些环转化的区域选择性。在目前的工作中，我们进行了DFT计算以实现两个环转化产物的选择性。在衍生自环己酮和环辛酮的加合物中间体的情况下，优选进行2-攻击以得到缩合的嘧啶。另一方面，衍生自环庚酮的加合物中间体主要经历4-攻击，从而得到缩合的硝基吡啶酮。
• Novel ring transformation of nitropyrimidinone; synthetic equivalent of α-nitroformylacetic acid
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Hui-Ping Wang、Kengo Matsuo、Yasuo Tohda、Masahiro Ariga

  DOI：10.1039/a704354f

  日期：——

  3-Methyl-5-nitropyrimidin-4(3H)-one reacts with ketones in the presence of ammonium salts to afford disubstituted pyrimidines and disubstituted 3-nitro-2-pyridones in a novel ring transformation reaction; nitropyrimidinone behaves as an activated diformylamine in the former case, and as a synthetic equivalent of α-nitroformylacetic acid in the latter case.

  3-甲基-5-硝基嘧啶-4(3H)-酮与酮在铵盐存在下发生反应，生成二取代的嘧啶和二取代的 3-硝基-2-吡啶酮，这是一种新颖的环转化反应；硝基嘧啶酮在前一种情况下表现为活化的二甲胺，而在后一种情况下则表现为δ-硝基甲酰乙酸的合成等效物。
• Nishiwaki, Nagatoshi; Adachi, Tomoko; Matsuo, Kengo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 27 - 32
  作者：Nishiwaki, Nagatoshi、Adachi, Tomoko、Matsuo, Kengo、Wang, Hui-Ping、Matsunaga, Tomoko、Tohda, Yasuo、Ariga, Masahiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Equivalent of a-Nitroformylacetic Acid
  作者：Masahiro Ariga、Nagatoshi Nishiwaki、Hiromi Ohtomo、Mina Tamura、Kazushige Hori、Yasuo Tohda

  DOI：10.3987/com-01-9258

  日期：——