diisopropyl <(phenylmethyl)imino>malonate N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl <(phenylmethyl)imino>malonate N-oxide
• 英文别名: diisopropyl [(phenylmethyl)imino]malonate N-oxide
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: GMXWMGIGUREDMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙醇 、 diisopropyl <(phenylmethyl)imino>malonate N-oxide 在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以13%的产率得到(3aR^*,6aS^*)-tetrahydro-6a-(isopropyloxycarbonyl)-1-(phenylmethyl)-1H,6H-furo<3,4-c>isoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  串联酯交换和硝酮的分子内环加成的研究。2.α，α-二烷氧基羰基硝基酮与烯丙醇的顺序双环化

  摘要：

  1.5当量处理α，α-烷氧羰基硝酮。在0.1当量存在下的烯丙醇 四氯化钛和分子筛4A的混合物引起串联的酯基转移，硝酮部分的E，Z-异构化和分子内的1，3-偶极环加成，以提供在桥头位置具有酯基的双环化合物。由于中间体作为偶极的高反应性而不是酯交换反应性，因此这些反应很少产生双酯交换产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00873-s
• 作为产物：
  描述：

  中草酸 、 N-苄基羟胺 、 异丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 diisopropyl <(phenylmethyl)imino>malonate N-oxide
  参考文献：
  名称：

  串联酯交换和硝酮的分子内环加成的研究。2.α，α-二烷氧基羰基硝基酮与烯丙醇的顺序双环化

  摘要：

  1.5当量处理α，α-烷氧羰基硝酮。在0.1当量存在下的烯丙醇 四氯化钛和分子筛4A的混合物引起串联的酯基转移，硝酮部分的E，Z-异构化和分子内的1，3-偶极环加成，以提供在桥头位置具有酯基的双环化合物。由于中间体作为偶极的高反应性而不是酯交换反应性，因此这些反应很少产生双酯交换产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00873-s

文献信息

• Studies on tandem transesterification and intramolecular cycloaddition of nitrones. 2. Sequential bicyclization of α,α-dialkoxycarbonylnitrones with allyl alcohols
  作者：Osamu Tamura、Toshiyuki Okabe、Tatsuya Yamaguchi、Junko Kotani、Kentoku Gotanda、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00873-s

  日期：1995.1

  s with 1.5 equiv. of allyl alcohols in the presence of 0.1 equiv. of titanium tetrachloride and molecular sieves 4A causes tandem transesterification, E,Z-isomerization of the nitrone moieties, and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to furnish bicyclic compound having ester group at the bridge head position. These reactions rarely give double transesterification product due to high reactivity

  1.5当量处理α，α-烷氧羰基硝酮。在0.1当量存在下的烯丙醇 四氯化钛和分子筛4A的混合物引起串联的酯基转移，硝酮部分的E，Z-异构化和分子内的1，3-偶极环加成，以提供在桥头位置具有酯基的双环化合物。由于中间体作为偶极的高反应性而不是酯交换反应性，因此这些反应很少产生双酯交换产物。