4-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• mdl: MFCD09034766
• 分子量: 185.269
• InChiKey: CXYGSAKCLNDSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-6-炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的级联反应在合成2,3-吲哚衍生物中

  摘要：

  已经开发了一种金（I）催化的氢化氨基/芳基级联反应，可有效合成各种吲哚稠合的骨架。这些转化中涉及的1,3-未取代的吲哚中间体的控制催化剂负载量的因素...

  DOI：

  10.1039/c5cc04606h

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Carbocycle-Fused Indoles via Arylation of Silyl Enol Ethers with <i>o</i>-Nitrophenylphenyliodonium Fluoride
  作者：Tetsuo Iwama、Vladimir B. Birman、Sergey A. Kozmin、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol990759j

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] A new, regiocontrolled synthesis of carbocycle-fused indoles has been developed. The two-step procedure involves first the regiospecific arylation of silyl enol ethers with o-nitrophenylphenyliodonium fluoride (1). Reduction of the nitro group on the aromatic ring with TiCl3 followed by spontaneous condensation of the aniline with the ketone then affords the indole products.

  [公式：见正文]已开发了一种新的，受区域控制的碳环稠合吲哚合成方法。分两步进行的程序涉及首先将甲硅烷基烯醇醚与邻硝基苯基苯基氟化碘鎓（1）进行区域特异性芳基化。用TiCl 3还原芳环上的硝基，然后苯胺与酮自发缩合，得到吲哚产物。
• Ene-hydrazide from Enol Triflate for the Regioselective Fischer Indole Synthesis
  作者：Byeong-Yun Lim、Bo-Eun Jung、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol502031q

  日期：2014.9.5

  Ene-hydrazide prepared from enol triflate undergoes a Fischer indolization reaction to give the corresponding indole with complete regioselectivity. The starting enol triflate is readily accessed in regiochemically defined form from the ketone precursor via various well-established methods. This new protocol was successfully applied to the synthesis of desbromoarborescidine A, a natural β-carboline

  由三氟甲磺酸烯醇制备的乙酰肼经过费歇尔吲哚化反应，得到具有完全区域选择性的相应吲哚。起始烯醇三氟甲磺酸酯易于通过各种公认的方法从酮前体以区域化学定义的形式获得。该新方案已成功应用于合成天然Fischer吲哚难以制备的天然β-咔啉生物碱去溴阿糖胞苷A。
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles and related tricyclic indoles
  作者：Tricia L. Scott、Nicholas Burke、Grissell Carrero-Martínez、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.052

  日期：2007.1

  Reduction of 2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexene-1-ones using palladium on carbon under 1 atm of hydrogen gas at ambient temperature affords 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles in excellent isolated yields. The starting materials were prepared by intermolecular Stille coupling of 2-iodo-2-cyclohexen-1-ones with 2-(tributylstannyl)-1-nitrobenzenes.

  在室温下在氢气中，在1个大气压下，使用钯碳还原2-（2-硝基苯基）-2-环己烯-1-酮，可得到1,2,3,4-四氢咔唑，分离产率极佳。通过2-碘-2-环己烯-1-酮与2-（三丁基锡烷基）-1-硝基苯的分子间Stille偶联制备起始原料。
• Control of the Chemoselectivity of Metal <i>N</i>-Aryl Nitrene Reactivity: C–H Bond Amination versus Electrocyclization
  作者：Chen Kong、Navendu Jana、Crystalann Jones、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.6b07026

  日期：2016.10.12

  A mechanism study to identify the elements that control the chemoselectivity of metal-catalyzed N-atom transfer reactions of styryl azides is presented. Our studies show that the proclivity of the metal N-aryl nitrene to participate in sp3-C-H bond amination or electrocyclization reactions can be controlled by either the substrate or the catalyst. Electrocyclization is favored for mono-β-substituted

  介绍了一种机制研究，以确定控制金属催化的苯乙烯基叠氮化物 N 原子转移反应的化学选择性的元素。我们的研究表明，金属 N-芳基氮烯参与 sp3-CH 键胺化或电环化反应的倾向可以通过底物或催化剂来控制。单-β-取代和空间上非拥挤的苯乙烯基叠氮化物有利于电环化，而当存在叔烯丙​​基反应中心时，优选通过 H 原子抽离-自由基重组机制进行 sp3-CH 键胺化。即使存在减弱的烯丙基 CH 键，我们的数据表明吲哚仍然是通过电环化而不是常见的烯丙基中间体形成的。
• 合成[b]-环化吲哚类衍生物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN108084082B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种合成[b]‑环化吲哚类化合物的方法，其步骤为：在钯催化剂的作用下，以降冰片烯作为瞬态导向介质，以二卤代烷烃作为烷基化试剂，在碱的作用下，一锅煮先后实现吲哚C2，C3位烷基化关环的多米诺反应，有效地合成[b]‑环化吲哚类化合物。该方法条件温和，直接以商业可得的吲哚为底物，省去了预官能团化过程，减少了反应步骤，具有较高的原子经济性，对简单的吲哚小分子结构进行修饰，[b]‑环化吲哚类衍生物，可进一步用于医药或全合成等研究，在药物化学等领域具有较高的潜在价值和广阔的应用前景。