methyl 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-tetrahydropyran-4-yl-1H-imidazole-5-carboxylate；Methyl 2-(oxan-4-YL)-1H-imidazole-4-carboxylate；methyl 2-(oxan-4-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: STLRLEPDICMOTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-(1-bromo-8-oxo-3-tetrahydropyran-4-yl-7H-imidazo[1,5-a]pyrazin-6-yl)-4-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF MAKING AND USING PDE9 INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION D'INHIBITEURS DE PDE9

  摘要：

  本发明涉及PDE9抑制剂，它们的合成以及它们在治疗良性前列腺增生、β地中海贫血和镰状细胞病中的用途。

  公开号：

  WO2018218104A1
• 作为产物：
  描述：

  4-醛基四氢吡喃 在 甲醇 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF MAKING AND USING PDE9 INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION D'INHIBITEURS DE PDE9

  摘要：

  本发明涉及PDE9抑制剂，它们的合成以及它们在治疗良性前列腺增生、β地中海贫血和镰状细胞病中的用途。

  公开号：

  WO2018218104A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016042775A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  本文披露了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及其组成物和使用方法。
• [EN] BICYCLIC IMIDAZOLO DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ IMIDAZOLO BICYCLIQUE
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016147659A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Disclosed are compounds, having the following structure, useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions comprising the compounds, and methods of using the same.

  揭示了具有以下结构的化合物，可用作磷酸二酯酶1（PDE1）的抑制剂，包含这些化合物的组合物，以及使用它们的方法。
• TRICYCLIC GUANIDINE DERIVATIVE
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160083400A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  揭示了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及它们的组合物和使用方法。
• Process for the synthesis of 6-[(3S,4S)-4-methyl-1-(pyrimidin-2-ylmethyl)pyrrolidin-3-yl]-3-tetrahydropyran-4-yl-7H-imidazo[1,5-a]pyrazin-8-one
  申请人：Imara Inc.

  公开号：US11370795B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The present invention relates a process for the synthesis of 6-((3S,4S)-4-methyl-1-(pyrimidin-2 ylmethyl)pyrrolidin-3-yl)-3-tetrahydropyran-4-yl-7H-imidazo[1,5-a]pyrazin-8-one, comprising use of the chiral acid (+)-O,O-Dibenzoyl-D-tartaic acid.

  本发明涉及一种合成 6-((3S,4S)-4-甲基-1-(嘧啶-2-基甲基)吡咯烷-3-基)-3-四氢吡喃-4-基-7H-咪唑并[1,5-a]吡嗪-8-酮的工艺，包括使用手性酸（+）-O,O-二苯甲酰基-D-酒石酸。
• METHODS OF MAKING AND USING PDE9 INHIBITORS
  申请人：Imara Inc.

  公开号：EP3630772A1

  公开（公告）日：2020-04-08