1-hydroxy-3-methyl-6-bromo-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methyl-6-bromo-9H-carbazole
• 英文别名: 6-bromo-3-methyl-9H-carbazol-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: ORQHUZDSXWMZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methyl-6-bromo-9H-carbazole 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,6-dimethoxy-3-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子碘改性的芳构化全合成各种含氧咔唑

  摘要：

  对于1-氧四氢咔唑的单和双氧化咔唑生物碱，已经开发了一种简便的方法。合成路线的关键步骤是使用分子碘进行的1-氧四氢咔唑的芳香化工艺。据我们所知，这是第一个通过费歇尔-保时捷方法从易得的含酯结构单元中直接合成克劳斯碱E，鼠李糖碱，鼠李酸和鼠李碱的报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.002
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-3-methyl-1H-carbazole 在 碘 、 高碘酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-hydroxy-3-methyl-6-bromo-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子碘改性的芳构化全合成各种含氧咔唑

  摘要：

  对于1-氧四氢咔唑的单和双氧化咔唑生物碱，已经开发了一种简便的方法。合成路线的关键步骤是使用分子碘进行的1-氧四氢咔唑的芳香化工艺。据我们所知，这是第一个通过费歇尔-保时捷方法从易得的含酯结构单元中直接合成克劳斯碱E，鼠李糖碱，鼠李酸和鼠李碱的报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.002

文献信息

• Total synthesis of diverse oxygenated carbazoles by modified aromatization using molecular iodine
  作者：Vivek T. Humne、Mahavir S. Naykode、Monica H. Ghom、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.002

  日期：2016.2

  A convenient route has been developed for mono and dioxygenated carbazole alkaloids from 1-oxotetrahydrocarbazoles. The key step of the synthetic route is the aromatic process of 1-oxotetrahydrocarbazoles using molecular iodine. To our knowledge, this is the first report to manifest a direct synthesis of clausine E, mukonine, mukoeic acid and mukoline, from readily available ester-containing building

  对于1-氧四氢咔唑的单和双氧化咔唑生物碱，已经开发了一种简便的方法。合成路线的关键步骤是使用分子碘进行的1-氧四氢咔唑的芳香化工艺。据我们所知，这是第一个通过费歇尔-保时捷方法从易得的含酯结构单元中直接合成克劳斯碱E，鼠李糖碱，鼠李酸和鼠李碱的报告。