十一碳-5-炔-2-酮 | 17522-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一碳-5-炔-2-酮
• 英文名称: undec-5-yn-2-one
• CAS: 17522-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: QNOQFXFCKVUBSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-5-炔-2-酮 在 硫酸 、 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到十一烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Padmanabhan, Sreenivasan; Nicholas, Kenneth M., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 7, p. 503 - 508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Ethanediyldioxyundec-5-yne 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 十一碳-5-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 1,4- and 1,5-Diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01059a046

文献信息

• Simple Synthesis of (<i>Z</i>)-12-Nonadecen-9-one, (<i>Z</i>)-13-Icosen-10-one, the Sex Pheromone of Peach Fruit Moth, and (<i>Z</i>)-5-Undecen-2-one, a Biologically Active Molecule from the Pedal Gland of the Bontebok
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Kotomi Murakami、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.61.3368

  日期：1988.9

  A simple and convenient synthesis of (Z)-12-nonadecen-9-one, (Z)-13-icosen-10-one, the sex pheromone of the peach fruit moth, and (Z)-5-undecen-2-one, the pheromone from the pedal gland of the bontebok, is described. These pheromones were readily synthesized using successive alkylation of acetone dimethylhydrazone in one-pot.

  一种简便易行的合成方法，能够制备桃果小卷蛾的性信息素(Z)-12-十九碳烯-9-酮和(Z)-13-二十碳烯-10-酮，以及邦特羚足腺信息素(Z)-5-十一碳烯-2-酮。这些信息素通过在单一容器中连续进行丙酮二甲基脲的烷基化反应即可轻松合成。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 65. Photochemical Reductive Desulfonylation of β-Keto Sulfones with Hantzsch Ester
  作者：Masayuki Fujii、Kaoru Nakamura、Hideyuki Mekata、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.61.495

  日期：1988.2

  A new procedure for the reductive desulfonylation of β-keto sulfones is described. The reaction proceeds under a photochemical conditions with the Hantzsch ester in pyridine in the presence of ruthenium(II). Various functional groups are unaffected under the reaction conditions. Application of the procedure to the syntheses of certain natural products is also described.

  描述了一种用于 β-酮砜还原脱磺酰化的新程序。在钌 (II) 存在下，该反应在光化学条件下与在吡啶中的 Hantzsch 酯进行。各种官能团在反应条件下不受影响。还描述了该程序在某些天然产物合成中的应用。
• Pheromone Synthesis via Organoboranes: A Simple Synthesis of (<i>Z</i>)-5-Undecen-2-one, A Ketone from the Pedal Gland of the Bontebok (<i>Damaliscus dorcas dorcas</i>)
  作者：Herbert C. Brown、Uday S. Racherla、D. Basavaiah

  DOI：10.1055/s-1984-30817

  日期：——
• FUJII, MASAYUKI;NAKAMURA, KAORU;MEKATA, HIDEYUKI;OKA, SHINZABURO;OHNO, AT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 495-500
  作者：FUJII, MASAYUKI、NAKAMURA, KAORU、MEKATA, HIDEYUKI、OKA, SHINZABURO、OHNO, AT+

  DOI：——

  日期：——
• YAMASHITA, MASAKAZU;MATSUMIYA, KAORU;MURAKAMI, KOTOMI;SUEMITSU, RIKISAKU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3368-3370
  作者：YAMASHITA, MASAKAZU、MATSUMIYA, KAORU、MURAKAMI, KOTOMI、SUEMITSU, RIKISAKU

  DOI：——

  日期：——