dimethyl N-<(N-benzoyl)-L-prol-2-yl>-L-thiazolidine-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-<(N-benzoyl)-L-prol-2-yl>-L-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,4R)-3-[(2S)-1-benzoylpyrrolidine-2-carbonyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 406.459
• InChiKey: BRDJXRMHWYVZDR-GRDNDAEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 dimethyl N-<(N-benzoyl)-L-prol-2-yl>-L-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Dipeptides Containing Thiazolidine-4-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis and Characterization Using NMR Techniques and X-Ray Data.

  摘要：

  新二肽是已知免疫调节剂的结构类似物，通过立体特异性缩合2-取代的噻唑烷-4-羧酸酯与N-取代的L-脯氨酸或L-硫代脯氨酸制备。这些化合物的结构已通过NMR方法和X射线分析相结合得以阐明。此外，对二肽的NMR测量表明了在酰胺键周围存在S-顺式和S-反式构象体。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.950

文献信息

• New Dipeptides Containing Thiazolidine-4-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis and Characterization Using NMR Techniques and X-Ray Data.
  作者：Nadia PELLEGRINI、Bernard REFOUVELET、Gregorio CRINI、Olivier BLACQUE、Marek M. KUBICKI、Jean-Francois ROBERT

  DOI：10.1248/cpb.47.950

  日期：——

  New dipeptides, structural analogues of known immunomodulating agents, were prepared by stereospecific condensation between 2-substituted thiazolidine-4-carboxylate esters with N-substituted L-proline or L-thiaproline. The structure of these compounds has been elucidated by combination of NMR methods and X-ray analysis. In addition, NMR measurements on dipeptides indicated the presence of S-cis and S-trans conformers around the amide bonds.

  新二肽是已知免疫调节剂的结构类似物，通过立体特异性缩合2-取代的噻唑烷-4-羧酸酯与N-取代的L-脯氨酸或L-硫代脯氨酸制备。这些化合物的结构已通过NMR方法和X射线分析相结合得以阐明。此外，对二肽的NMR测量表明了在酰胺键周围存在S-顺式和S-反式构象体。